(2Z,4E)-octa-2,4-dienoic acid | 68676-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-octa-2,4-dienoic acid
• CAS: 68676-76-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QZGIOJSVUOCUMC-DEQVHDEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[(3S,6R,9S,15S,18R,21S,24R,27S,30S,33R,36S,39R,42R,45R,48S,49S)-27-benzyl-49-carbamoyl-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-48-[[(2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoyl]amino]-21-[4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]-24-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propyl]-18,30,39-tris[(1R)-1-hydroxyethyl]-15,33,36,45-tetrakis(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-9-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47-hexadecaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43,46-pentadecazacyclononatetracont-42-yl]propyl]carbamate 、 (2Z,4E)-octa-2,4-dienoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[(3S,6R,9S,15S,18R,21S,24R,27S,30S,33R,36S,39R,42R,45R,48S,49S)-48-[[(2S)-4-amino-2-[[(2Z,4E)-octa-2,4-dienoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-27-benzyl-49-carbamoyl-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-21-[4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]-24-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propyl]-18,30,39-tris[(1R)-1-hydroxyethyl]-15,33,36,45-tetrakis(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-9-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47-hexadecaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34,37,40,43,46-pentadecazacyclononatetracont-42-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  雷莫拉宁新半合成衍生物的合成和初步生物学表征。

  摘要：

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm070042z
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-octa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于高度立体选择性合成共轭 Z/E-二烯的单瓶系链闭环复分解-电环开环

  摘要：

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101497

文献信息

• Essential structural features of (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid for inhibition of root gravitropism
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112287

  日期：2020.4

  bending were determined. The (2E,4E)-, (2Z,4Z)- (2E,4Z)- analogues were inactive, and 4,5-saturated and 4,5-alkynyl analogues also did not show inhibitory activity, demonstrating the importance of the (2Z,4E) diene unit. The aromatic ring was also crucial and could not be replaced with an alkyl chain. Derivatives in which the carboxylic acid was replaced with amides, alcohols, or esters were much less

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，但没有伴随的生长抑制。在这里，我们描述了 ku-76 的结构-活性关系研究，以确定抑制活性的基本结构特征。合成了一系列 ku-76 类似物，并确定了抑制生菜根向重力弯曲所需的 ku-76 关键特征。 (2E,4E)-、(2Z,4Z)- (2E,4Z)- 类似物无活性，4,5-饱和和 4,5-炔基类似物也不显示抑制活性，这证明了 (2E,4Z)- 类似物的重要性（ 2Z,4E)二烯单元。芳环也很重要，不能用烷基链代替。羧酸被酰胺、醇或酯取代的衍生物的效力要低得多。这些结果表明，(2Z,4E)-二烯、羧酸部分和芳环对于对向重力弯曲的有效抑制活性至关重要。
• Organoaluminum-promoted cycloaddition of trialkylsilylketene with aldehydes: A new, stereoselective approach to cis-2-oxetanones and 2(Z)-alkenoic acids
  作者：Arnel B Concepcion、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00142-u

  日期：1995.4

  The exceptionally bulky methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR) can be successfully utilized as a highly efficient Lewis acid for achieving high stereoselectivity in the cycloaddition of trialkylsilylketene with aldehydes. This method serves as a highly effective route to the synthesis of cis-2-oxetanones from saturated aldehydes, and the synthesis of 2(Z)-alkenoic acids from aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.
• US7169890B2
  申请人：——

  公开号：US7169890B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Synthesis and Preliminary Biological Characterization of New Semisynthetic Derivatives of Ramoplanin
  作者：Romeo Ciabatti、Sonia I. Maffioli、Gianbattista Panzone、Augusto Canavesi、Elena Michelucci、Paolo S. Tiseni、Ettore Marzorati、Anna Checchia、Matteo Giannone、Daniela Jabes、Gabriella Romanò、Cristina Brunati、Gianpaolo Candiani、Franca Castiglione

  DOI：10.1021/jm070042z

  日期：2007.6.1

  of the new ramoplanin derivatives showed antimicrobial activity similar to that of the natural precursor coupled with a significantly improved local tolerability. Among them the derivative in which the 2-methylphenylacetic acid has replaced the di-unsaturated fatty acid side chain (48) was selected as the most interesting compound and submitted to further in vitro and in vivo characterization studies

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。
• One-Flask Tethered Ring Closing Metathesis-Electrocyclic Ring Opening for the Highly Stereoselective Synthesis of Conjugated Z/E-Dienes
  作者：Bernd Schmidt、Oliver Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.201101497

  日期：2012.2

  A one-flask reaction sequence comprising ring closing metathesis (RCM) of butenoates derived from allylic alcohols and a base-mediated ring opening gives 2Z,4E-configured dienoic acids in high yields and stereoselectivities. Application of the method to the synthesis of the natural product fusanolide A suggests that the originally published structure was erroneously assigned and should be revised.

  包括衍生自烯丙醇的丁烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 和碱介导的开环的单瓶反应序列以高产率和立体选择性得到 2Z,4E 构型的二烯酸。该方法在天然产物 fusanolide A 的合成中的应用表明最初发表的结构被错误地分配，应该进行修改。