cis-6,6-dimethyl-2-diphenylphosphinylhexahydropyrrolo<1,2-b>isoxazole | 125155-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cis-6,6-dimethyl-2-diphenylphosphinylhexahydropyrrolo<1,2-b>isoxazole
• 英文别名: cis-6,6-dimethyl-2-diphenylphosphinylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole；(2R,3aR)-2-diphenylphosphoryl-6,6-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole
• CAS: 125155-33-1；138865-99-3
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₂P
• 分子量: 341.39
• InChiKey: FJLRZMWWBNNSKD-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6,6-dimethyl-2-diphenylphosphinylhexahydropyrrolo<1,2-b>isoxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R,4aR)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-7,7-dimethyl-1-phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of isoxazolidinylphosphines by cycloaddition of nitrones to diphenylphosphinoethenes and x-ray structure of 7,7-dimethyl-1-oxo-1-phenyl-3-diphenylphosphinyl-hexahydro-1H-pyrrolo [1,2-c] [1,3,2] oxazaphosphorine

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-alkyl nitrones with diphenylvinylphosphines affords directly isoxazolidinylphosphines in satisfactory yields and in regio- and stereoselective manner. The parent diphenylvinylphosphine was found to favor the formation of 5-phosphinoisoxazolidines whereas diphenylpropenylphosphine gave instead the 4-phosphinoisoxazolidine regioisomer. However, in reactions utilizing an alkylarylvinylphosphine and/or N-arylnitrone, oxidation of the phosphine by the nitrone reagent was found to precede the cycloaddition. An attempted conversion of the bicyclic isoxazolidine derived from 2,2-dimethyl-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide and diphenylvinylphosphine to the perhydropyrrolo[1,2-c] [1,3,2]oxaza-phosphorine ring system was accomplished through the use of the corresponding phosphine oxide derivative and provided a single diastereoisomer of the desired pyrrolooxazaphosphorinane characterized ultimately in the form of its dioxide hydrate by the X-ray diffraction technique.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86511-x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 (乙烯基-苯基磷酰)苯 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 cis-6,6-dimethyl-3-diphenylphosphinylhexahydropyrrolo<1,2-b>isoxazole 、 cis-6,6-dimethyl-2-diphenylphosphinylhexahydropyrrolo<1,2-b>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  硝酮环加成物对乙烯基磷化合物的区域选择性

  摘要：

  进行了1-5的硝酮与二苯基乙烯基氧化膦（6）硫化物（7）和硒化物（8）的13-偶极环加成。除了亚砜33以外，还进行了将硝酮3作为模型与取代的乙烯基磷衍生物28-36的环加成反应，结果令人满意。核磁共振波谱（31 p 1 H和13C）可以对所有产品进行完全明确的区域化学鉴定和分配，以及它们的相对定量测定。基于1 H和13 C NMR数据，也将异恶唑烷立体中心的相对立体化学分配给化合物9-23和37-46。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87893-5

文献信息

• Pietrusiewicz, K. Michal; Brandi, Alberto, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 135 - 138
  作者：Pietrusiewicz, K. Michal、Brandi, Alberto

  DOI：——

  日期：——