[[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl] 2,2,2-trifluoroacetate | 199180-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 199180-33-1
• 化学式: C₂₆H₃₅F₃O₆
• 分子量: 500.556
• InChiKey: BKKCBKQBRONRPV-NHSSVPJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 (3S,4R,4aS,8aR)-4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one 在 Crabtree catalyst 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 [[(1'R,2'S,4'aR,8'aS)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2

文献信息

• Studies toward the synthesis of popolohuanone E: Synthesis of natural (+)-arenarol related to the proposed biogenetic precursor of popolohuanone E
  作者：Hideki Kawano、Masanori Itoh、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10075-2

  日期：1997.11

  decalin segment 6 required for the total synthesis of popolohuanone E (1) was efficiently synthesized starting from the enantiomerically pure (−)-Wieland-Miescher ketone derivative 9; the method features ortho ester Claisen rearrangement of 15 and Ir-catalyzed hydrogenation of 17 (Scheme 2). Furthermore, by employing 6 as the key decalin segment, the first total synthesis of natural (+)-arenarol (2) related

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。