tetrahydro-6',6'-dimethylspiroisoxazole> | 108078-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tetrahydro-6',6'-dimethylspiroisoxazole>
• 英文别名: tetrahydro-6',6'-dimethylspiro(cyclobutane-1,2'(3'H)-pyrrolo[1,2-b]isoxazole)；6,6-Dimethylspiro[3,3a,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,1'-cyclobutane]
• CAS: 108078-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: RKIWABJRVFSBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-6',6'-dimethylspiroisoxazole> 在 samarium diiodide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 以90%的产率得到1-(5,5-Dimethyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide reduction of isoxazolidines

  摘要：

  SmI2 was used as reducing agent for the N-O bond cleavage in isoxazolidines. The procedure revealed is general and particularly useful for the transformation of 5-spirocyclopropane isoxazolidines to the corresponding beta-aminocyclopropanols, a troublesome transformation with other known reagents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.050
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 亚甲基环丁烷 反应 96.0h， 以90%的产率得到tetrahydro-6',6'-dimethylspiroisoxazole>
  参考文献：
  名称：

  二氢和四氢异恶唑-5-螺环丁烷衍生物的快速真空热解新合成azepin-4-ones

  摘要：

  通过快速真空热解异恶唑啉（）和通过1，3-偶极环加成至亚甲基环丁烷而获得的异恶唑烷（）合成Azepin-4-ones（）和（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85188-6

文献信息

• New synthesis of azepin-4-ones by flash vacuum thermolysis of dihydro and tetrahydroisoxazole-5-spirocyclobutane derivatives
  作者：Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85188-6

  日期：1986.1

  Azepin-4-ones () and () are synthesized by Flash Vacuum Thermolysis of the isoxazolines () and of the isoxazolidine () obtained by 1,3-dipolar cycloadditions to methylenecyclobutane.

  通过快速真空热解异恶唑啉（）和通过1，3-偶极环加成至亚甲基环丁烷而获得的异恶唑烷（）合成Azepin-4-ones（）和（）。
• 1,3-Aminoalcohols by reductive cleavage of isoxazolidines with molybdenum hexacarbonyl
  作者：Stefano Cicchi、Andrea Goti、Alberto Brandi、Antonio Guarna、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89062-0

  日期：1990.1
• GOTI A.; BRANDI A.; DE SARLO F.; GUARNA A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5271-5274
  作者：GOTI A.、 BRANDI A.、 DE SARLO F.、 GUARNA A.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. Part 7. Thermal rearrangement of 4,5-dihydro and tetrahydroisoxazole-5-spirocyclobutanes to azepin-4-one derivatives
  作者：Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89026-8

  日期：——

  respectively. When subjected to flash vacuum thermolysis conditions, the spiranic cycloadducts rearranged to afford mainly the desired azepin-4-one derivatives. In addition, the isoxazoline cycloadducts gave unexpected by-products, which were identified as 1-alkenyl-2-pyrrolidinones. Analogies and differences with respect to the lower homologue cyclopropanes are evidenced in both cycloaddition and rearrangement

  一些代表性的4，5-二氢和四氢异恶唑5-螺环丁烷是通过亚烷基环丁烷的1，3-偶极环加成分别合成腈氧化物和硝酮而合成的。当经受闪蒸真空热解条件时，芳基环加合物重新排列以主要提供所需的氮杂庚-4-酮衍生物。另外，异恶唑啉环加合物产生意外的副产物，其被鉴定为1-烯基-2-吡咯烷酮。在环加成反应和重排反应中均证明了与低级同系环丙烷的相似性和差异。
• Samarium(II) iodide reduction of isoxazolidines
  作者：Julia Revuelta、Stefano Cicchi、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.050

  日期：2004.11

  SmI2 was used as reducing agent for the N-O bond cleavage in isoxazolidines. The procedure revealed is general and particularly useful for the transformation of 5-spirocyclopropane isoxazolidines to the corresponding beta-aminocyclopropanols, a troublesome transformation with other known reagents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.