N-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionyl)-phenylalanine | 15030-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionyl)-phenylalanine
• 英文别名: α-Benzyloxycarbonyl-amino-isobutyryl-DL-phenylalanin；N-(2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoyl)phenylalanine；2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 15030-80-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: QVCSRZCETZPGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionyl)-phenylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [1-(4-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-methyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽恶唑酮及其相关化合物的合成

  摘要：

  两个光学活性的晶体肽恶唑酮是2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-甲基-恶唑酮和2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-苄基恶唑酮。准备和表征。发现咪唑促进的对硝基苯基活性酯的合成是获得二肽苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-苯丙氨酸甲酯和苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-丙氨酸甲酯的良好途径。通过用稀酸小心水解这些酯并闭环，与乙酸酐或二环己基-碳二亚胺反应生成恶唑酮，从而得到酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80036-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-propionyl)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  肽恶唑酮及其相关化合物的合成

  摘要：

  两个光学活性的晶体肽恶唑酮是2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-甲基-恶唑酮和2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-苄基恶唑酮。准备和表征。发现咪唑促进的对硝基苯基活性酯的合成是获得二肽苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-苯丙氨酸甲酯和苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-丙氨酸甲酯的良好途径。通过用稀酸小心水解这些酯并闭环，与乙酸酐或二环己基-碳二亚胺反应生成恶唑酮，从而得到酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)80036-x

文献信息

• Synthesis of peptide oxazolones and related compounds
  作者：W.J. McGahren、M. Goodman

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80036-x

  日期：1967.5

  2-(1′-benzyloxycarbonylamino-1′-methyl)ethyl-4-methyl-oxazolone and 2-(1′-benzyloxycarbonylamino-1′-methyl)ethyl-4-benzyloxazolone, were prepared and characterized. the imidazole-acceleratedp-nitrophenyl-active ester synthesis was found to be a good route to the dipeptides benzyloxycarbonylaminoisobutyryl-l-phenylalanine methyl ester and benzyloxycarbonylaminoisobutyryl-l-alanine methyl ester. The acids were

  两个光学活性的晶体肽恶唑酮是2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-甲基-恶唑酮和2-（1'-苄氧基羰基氨基-1'-甲基）乙基-4-苄基恶唑酮。准备和表征。发现咪唑促进的对硝基苯基活性酯的合成是获得二肽苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-苯丙氨酸甲酯和苄氧基羰基氨基异丁酰基-1-丙氨酸甲酯的良好途径。通过用稀酸小心水解这些酯并闭环，与乙酸酐或二环己基-碳二亚胺反应生成恶唑酮，从而得到酸。