methyl-2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-nitrobenzoate | 1448816-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-3-nitro-2-phenylmethoxybenzoate；methyl 4-methoxy-3-nitro-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1448816-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: KDKKYGHLLZARRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-nitrobenzoate 在 吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  四唑系考布他汀类似物的氢键倾向与抗癌特性的相关性

  摘要：

  一系列 1,5-二取代四唑束缚的考布他汀类似物在邻位具有扩展的氢键供体开发了芳基 A 和 B 环的 - 位并评估了它们的抗微管蛋白和抗增殖活性。我们想测试在这些类似物中用作构象锁定元件的分子内氢键是否会提高它们的活性。晶体结构与修饰类似物的抗微管蛋白和抗增殖谱的相关性表明，氢键介导的 A 环构象控制对生物活性有害。相比之下，虽然没有明确的证据表明 B 环上的分子内氢键增强了活性，但我们发现 B 环上的取代增加对抗微管蛋白和抗增殖活性有积极影响。在合成的各种类似物中，化合物5d和5e在 4-甲氧基苯基 B 环的邻位和间位具有氢键供体基团，是微管蛋白聚合的强抑制剂和具有微摩尔浓度IC 50值的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.004
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl-2-(benzyloxy)-4-methoxy-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  四唑系考布他汀类似物的氢键倾向与抗癌特性的相关性

  摘要：

  一系列 1,5-二取代四唑束缚的考布他汀类似物在邻位具有扩展的氢键供体开发了芳基 A 和 B 环的 - 位并评估了它们的抗微管蛋白和抗增殖活性。我们想测试在这些类似物中用作构象锁定元件的分子内氢键是否会提高它们的活性。晶体结构与修饰类似物的抗微管蛋白和抗增殖谱的相关性表明，氢键介导的 A 环构象控制对生物活性有害。相比之下，虽然没有明确的证据表明 B 环上的分子内氢键增强了活性，但我们发现 B 环上的取代增加对抗微管蛋白和抗增殖活性有积极影响。在合成的各种类似物中，化合物5d和5e在 4-甲氧基苯基 B 环的邻位和间位具有氢键供体基团，是微管蛋白聚合的强抑制剂和具有微摩尔浓度IC 50值的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.004