1-(benzylsulfanyl)-3-(p-toluenesulfonyloxy)propane | 74252-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfanyl)-3-(p-toluenesulfonyloxy)propane
• 英文别名: 3-(benzylthio)propyl p-toluenesulfonate；3-(benzylthio)propyl p-toluenesulphonate；benzyl 3-(4-toluenesulfonyloxy)propyl sulfide；3-Benzylsulfanylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74252-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S₂
• 分子量: 336.476
• InChiKey: GREACSUPGDWMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylsulfanyl)-3-(p-toluenesulfonyloxy)propane 生成 硫化环丙烷
  参考文献：
  名称：

  JURSIC, BRANKO;LADIKA, MLADEN;SUNKO, DIONIS E., GAZZ. CHIM. ITAL., 113,(1988) N 9, C. 613-616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  伊潘立酮杂质15 、 苄硫醇 在 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 以78%的产率得到1-(benzylsulfanyl)-3-(p-toluenesulfonyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  从（+）-樟脑和（+）-樟脑-10-磺酰氯立体合成新型对映体纯的硫化物和硒化物

  摘要：

  描述了衍生自（+）-樟脑和（+）-樟脑-10-磺酸酯的新型对映体纯的硫化物和硒化物的合成方法。路易斯酸介导在樟脑衍生的酮与硫醇或硒醇之间形成半缩醛，随后使用三乙基硅烷进行原位还原，可选择性地以适中的总收率得到外硫化物或硒化物。最初的磺酸酯产物可通过随后用格氏试剂或有机锂试剂处理而转化为相应的砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00507-4

文献信息

• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。
• Neighboring group participation by sulfur involving four-membered-ring intermediates (RS-4)
  作者：Ernest L. Eliel、David E. Knox

  DOI：10.1021/ja00296a019

  日期：1985.5

  On etudie les produits de methanolyse et de trifluoroethanolyse ainsi que les vitesses de methanolyse d'un certain nombre de p-toluenesulfonates d'alkylthio-3 et d'arylthio-3 propyle substitues sur la chaine

  On etudi les produits demethylyse et de trifluoroethanolyse ainsi que les vitesses demethylyse d'un some nombre de p-甲苯磺酸 d'alkylthio-3 et de d'arylthio-3 propyle substitues
• JURSIC, BRANKO;LADIKA, MLADEN;SUNKO, DIONIS E., GAZZ. CHIM. ITAL., 113,(1988) N 9, C. 613-616
  作者：JURSIC, BRANKO、LADIKA, MLADEN、SUNKO, DIONIS E.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of novel enantiomerically pure sulfides and selenides from (+)-camphor and (+)-camphor-10-sulfonyl chloride
  作者：David J. Procter、Nicolas J. Archer、Robert A. Needham、David Bell、Allan P. Marchington、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00507-4

  日期：1999.7

  Synthetic approaches to novel enantiomerically pure sulfides and selenides derived from (+)-camphor and (+)-camphor-10-sulfonate esters are described. Lewis acid mediated hemiacetal formation between a camphor-derived ketone and a thiol or selenol, and subsequent in situ reduction using triethylsilane selectively gives the exo-sulfide or -selenide in moderate overall yields. The initial sulfonate ester

  描述了衍生自（+）-樟脑和（+）-樟脑-10-磺酸酯的新型对映体纯的硫化物和硒化物的合成方法。路易斯酸介导在樟脑衍生的酮与硫醇或硒醇之间形成半缩醛，随后使用三乙基硅烷进行原位还原，可选择性地以适中的总收率得到外硫化物或硒化物。最初的磺酸酯产物可通过随后用格氏试剂或有机锂试剂处理而转化为相应的砜。