N-(4-(3-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide | 1609402-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 1609402-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S₂
• 分子量: 387.483
• InChiKey: XYFAAKHLERATBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(3'-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(3-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（3-氨基苯基）噻唑-2-基）乙酰胺作为新型抗敏感和抗性癌细胞支架的发现和优化

  摘要：

  癌症是全球第二大死亡原因，预计到2020年将影响超过2200万人。尽管在过去的二十年中癌症的护理有了显着改善，但是抗药性癌症的治疗仍然是一项尚未解决的挑战。因此，仍然需要创新和有效的治疗方法。在此背景下，我们在此报告了属于N-（4-（3-氨基苯基（噻唑-2-基）乙酰胺）家族的一类新型生物活性分子的合成和评价。化合物6b的发现中，后者在三种模型上表现出对敏感和耐药癌细胞系的高体外效能：黑素瘤，胰腺癌和慢性髓细胞性白血病（CML）。6b 通过同时诱导凋亡和自噬而导致细胞死亡，显示出良好的药代动力学特性，并证明在小鼠的A375异种移植模型中体内肿瘤生长显着减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00547

文献信息

• [EN] NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2014072486A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compound of general formula (1) wherein R1 represents C6-C10 aryl comprising one or two fused rings, wherein from 2 to 5 carbon atoms may be replaced with a heteroatom selected from O, S and NR6, and eventually substituted with from 5 to 11 substituants selected from R6, halo, CN, NO2, CF3, OCF3, COOR6, OCOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NR6R7, NR6COR7, (CH2)P- NR6R7, (CH2)P- OR6 and (CH2)PSR6, as well as, if appropriate, their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1代表含有一个或两个融合环的C6-C10芳基，其中2至5个碳原子可以被从O、S和NR6中选择的杂原子取代，最终可以被从R6、卤素、CN、NO2、CF3、OCF3、COOR6、OCOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NR6R7、NR6COR7、（CH2）P-NR6R7、（CH2）P-OR6和（CH2）PSR6中选择的5至11个取代基取代，以及在适当情况下，它们的药学上可接受的盐和/或异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对于治疗癌症很有用。
• [EN] SUBSTITUTED HYDROPHOBIC BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS FOR USE IN TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLE SULFONAMIDE DE BENZÈNE HYDROPHOBE SUBSTITUÉ UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INSERM (INSTITUT NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE)

  公开号：WO2017017004A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to compound of general formula (I) R1 is selected from H, aryl and alkyl, R2 is selected from H, alkyl, aryl and CO-R6; R3 is selected from H, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, NHR7, NR7R8, OR7 and SR7; R4 is selected from(C6-C12) alkyl, (C2-C12) alkenyl, (C2-C12) alkynyl and (C6-C10) aryl, R5 represents H, R6, aryl, OH, OR6, O-aryl, SH, SR6, S-aryl, CN, NO2, CF3, COOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NH2, NHR6, NH-aryl, NR6R7, NHCOR6 or aminoacyl; R6 is alkyl optionally substituted with halogen, OH, SH, NH2, O-alkyl, S-alkyl, NH- alkyl or NH-di(alkyl); R7 and R8 identical or different are H or alkyl optionally substituted with halogen, OH, SH, NH2, O-alkyl, S-alkyl, NH-alkyl or NH-di (alkyl), their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及通式（I）的化合物，其中R1可选自H、芳基和烷基，R2可选自H、烷基、芳基和CO-R6；R3可选自H、卤素、烷基、烯基、炔基、芳基、NHR7、NR7R8、OR7和SR7；R4可选自（C6-C12）烷基、（C2-C12）烯基、（C2-C12）炔基和（C6-C10）芳基，R5代表H、R6、芳基、OH、OR6、O-芳基、SH、SR6、S-芳基、CN、NO2、CF3、COOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NH2、NHR6、NH-芳基、NR6R7、NHCOR6或氨基酰基；R6是烷基，可选地取代卤素、OH、SH、NH2、O-烷基、S-烷基、NH-烷基或NH-二（烷基）；R7和R8相同或不同，是H或可选地取代卤素、OH、SH、NH2、O-烷基、S-烷基、NH-烷基或NH-二（烷基）的烷基，其药用可接受的盐和/或同分异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对治疗癌症有用。
• Substituted hydrophobic benzene sulfonamide thiazole compounds for use in treating cancer
  申请人：INSERM (Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale)

  公开号：US10815207B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The present invention relates to compound of general formula (I) R1 is selected from H, aryl and alkyl, R2 is selected from H, alkyl, aryl and CO—R6; R3 is selected from H, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, NHR7, NR7R8, OR7 and SR7; R4 is selected from (C6-C12) alkyl, (C2-C12) alkenyl, (C2-C12) alkynyl and (C6-C10) aryl, R5 represents H, R6, aryl, OH, OR6, O-aryl, SH, SR6, S-aryl, CN, NO2, CF3, COOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NH2, NHR6, NH-aryl, NR6R7, NHCOR6 or aminoacyl; R6 is alkyl optionally substituted with halogen, OH, SH, NH2, O-alkyl, S-alkyl, NH-alkyl or NH-di(alkyl); R7 and R8 identical or different are H or alkyl optionally substituted with halogen, OH, SH, NH2, O-alkyl, S-alkyl, NH-alkyl or NH-di (alkyl), their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及通式(I)的化合物 R1选自H、芳基和烷基，R2选自H、烷基、芳基和CO-R6；R3选自H、卤素、烷基、烯基、炔基、芳基、NHR7、NR7R8、OR7和SR7；R4 选自 (C6-C12)烷基、(C2-C12)烯基、(C2-C12)炔基和 (C6-C10)芳基，R5 代表 H、R6、芳基、OH、OR6、O-芳基、SH、SR6、S-芳基、CN、NO2、CF3、COOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NH2、NHR6、NH-芳基、NR6R7、NHCOR6 或氨基酰基；R6 是任选被卤素、OH、SH、NH2、O-烷基、S-烷基、NH-烷基或 NH-二（烷基）取代的烷基；R7 和 R8 相同或不同，是 H 或任选被卤素、OH、SH、NH2、O-烷基、S-烷基、NH-烷基或 NH-二（烷基）取代的烷基、它们的药学上可接受的盐和/或其异构体、同分异构体、溶解物或同位素变体。这些化合物可用于治疗癌症。
• NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)

  公开号：EP2917190A1

  公开（公告）日：2015-09-16
• SUBSTITUTED HYDROPHOBIC BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS FOR USE IN TREATING CANCER
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP3325452A1

  公开（公告）日：2018-05-30