2-(环己基氨基甲酰氨基)乙酸 | 33557-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(环己基氨基甲酰氨基)乙酸
• 英文名称: 3-Cyclohexylureidoessigsaeure
• 英文别名: 5-Cyclohexylhydantoinsaeure；N-Cyclohexylcarbamylglycine；N-[(Cyclohexylamino)carbonyl]glycine；2-(cyclohexylcarbamoylamino)acetic acid
• CAS: 33557-91-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: NVORCMBCUHQRDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  463.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己基氨基甲酰氨基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(2-(3-cyclohexylureido)acetamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl-urea based inhibitors of soluble epoxide hydrolases

  摘要：

  We prepared a series of amino acid derived cyclohexyl and adamantyl ureas and tested them as inhibitors of the human soluble epoxide hydrolase, and obtained very potent compounds (K-I = 15 nM) that are > 10-fold more soluble than previously described sEH inhibitors. While our lead compound 2 showed low apparent bioavailability in dogs and rats, this series of compounds revealed that sEH inhibitor structures could accept large groups that could lead to better orally available drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.073
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噁唑烷二酮 、 cyclohexylamino-trimethyl-silane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(环己基氨基甲酰氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  关于α-氨基酸的N-羧酸酐与N-甲硅烷基化的伯反应。和秒。胺类

  摘要：

  氨基酸N-羧酸酐（1）（恶唑烷二酮-（2.5））与N-甲硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或多肽。除了乙内酰脲酸甲硅烷基酯（12）之外，形成的反应产物是N-三甲基甲硅烷氧基羰基-氨基酸酰胺（2），其在水解后分离为氨基酸酰胺（4）和乙内酰脲酸（5）。的反应Ñ -silylated N-羧酸酐（8/9）与胺给出相同的结果由于快速甲硅烷基的质子交换。

  DOI：

  10.1002/cber.19711041022

文献信息

• Lutsenko,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, # 6, p. 1118 - 1123
  作者：Lutsenko,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lutsenko,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, # 6, p. 1186 - 1191
  作者：Lutsenko,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LUNKENHEIMER, W.;MARZOLPH, G.;WIDDIG, A.;FEDTKE, C.
  作者：LUNKENHEIMER, W.、MARZOLPH, G.、WIDDIG, A.、FEDTKE, C.

  DOI：——

  日期：——
• LUTSENKO V. V.; STUMBRYAVICHYUTE Z. A.; ZHIMANTENE Z. L., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 6, 1203-1209
  作者：LUTSENKO V. V.、 STUMBRYAVICHYUTE Z. A.、 ZHIMANTENE Z. L.

  DOI：——

  日期：——
• Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carbonsäure‐anhydriden mit <i>N</i> ‐silylierten prim. und sek. Aminen
  作者：Hans R. Kricheldorf、Gerd Greber

  DOI：10.1002/cber.19711041022

  日期：1971.10

  Die Umsetzung von Aminosäure-N-carbonsäure-anhydriden (1) (Oxazolidindionen-(2.5)) mit N-silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo- oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N-Trimethylsiloxycarbonyl-aminosäure-amide (2) neben Hydantoinsäure-silylestern (12), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide (4) und Hydantoinsäuren (5) isoliert wurden. Die Umsetzung N-silylierter

  氨基酸N-羧酸酐（1）（恶唑烷二酮-（2.5））与N-甲硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或多肽。除了乙内酰脲酸甲硅烷基酯（12）之外，形成的反应产物是N-三甲基甲硅烷氧基羰基-氨基酸酰胺（2），其在水解后分离为氨基酸酰胺（4）和乙内酰脲酸（5）。的反应Ñ -silylated N-羧酸酐（8/9）与胺给出相同的结果由于快速甲硅烷基的质子交换。