5-(2-hydroxyethoxy)-2-nitrobenzaldehyde | 105728-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethoxy)-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 105728-41-4
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: CBOSFBZZNDFOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyethoxy)-2-nitrobenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 氨甲酸,环己基甲基-,[(1,2,3,5-四氢-2-羰基咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基)氧代]乙基酯
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-formylphenyl) carbonate 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(2-hydroxyethoxy)-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  轻触发的硫代马来酰亚胺环水解稳定快速地合成巯基

  摘要：

  马来酰亚胺介导的生物分子巯基特异性衍生化是目前可用的最有效的生物缀合方法之一。然而，令人震惊的是，最近的研究表明，所得的硫代马来酰亚胺共轭物易于通过硫醇交换反应分解。在此，我们报道了一种新的马来酰亚胺，即o -CH 2 NH iPr苯基马来酰亚胺，在巯基结合后会经历前所未有的快速环水解，形成稳定的耐巯基交换抗性的偶联物。此外，我们通过开发抗环水解的光笼型支架，克服了由于马来酰亚胺试剂在生物缀合之前易于发生环水解的问题，从而克服了马来酰亚胺试剂保质期低的问题。用这种光笼封的马来酰亚胺形成的硫醇生物共轭物的紫外线照射可在温和，冰冷的条件下1小时内迅速释放出硫代马来酰亚胺环，从而产生所需的稳定共轭物。

  DOI：

  10.1002/anie.201609733

文献信息

• Oxygen‐Tolerant Photoredox Catalysis Triggers Nitric Oxide Release for Antibacterial Applications
  作者：Zhenhua Chen、Shaoqiu Zheng、Zhiqiang Shen、Jian Cheng、Shiyan Xiao、Guoying Zhang、Shiyong Liu、Jinming Hu

  DOI：10.1002/anie.202204526

  日期：2022.7.25

  Oxygen-tolerant photoredox catalysis is used for the controlled release of nitric oxide signaling molecules under physiological conditions. This new NO-releasing platform shows excellent antimicrobial activity and kills bacteria by hyperpolarizing and permeabilizing bacterial membranes, which can not only eradicate pathogens but also accelerate the healing of MRSA-infected wounds.

  耐氧光氧化还原催化用于在生理条件下控制一氧化氮信号分子的释放。这种新的 NO 释放平台显示出优异的抗菌活性，并通过超极化和透化细菌膜杀死细菌，不仅可以根除病原体，还可以加速 MRSA 感染伤口的愈合。
• VENUTI M. C.; JONES G. H.; ALVAREZ R.; BRUNO J. J., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 303-318
  作者：VENUTI M. C.、 JONES G. H.、 ALVAREZ R.、 BRUNO J. J.

  DOI：——

  日期：——