methyl 2-bromo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate | 615557-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-bromo-3-pyrrolidin-1-ylpropanoate
• CAS: 615557-98-7
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 236.109
• InChiKey: LWLYUNZAOVNEGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)苯酚 、 methyl 2-bromo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 methyl 2-(2-(phenylethynyl)phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  自由基级联环化：1,6-烯炔与芳基自由基的电子催化反应

  摘要：

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601033
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,3-二溴丙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-bromo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  深入研究碳水化合物衍生的α-烷氧基丙烯酸酯的闭环复分解：DAH，KDO和2-Deoxy-β-KDO的高效合成

  摘要：

  描述了通往DAH，KDO和2-deoxy-β-KDO的新颖，有效的合成途径。高度官能化的α-烷氧基丙烯酸酯片段的闭环复分解（RCM）导致了一系列合成上通用的氧杂环中间体。从可商购的被保护的糖开始，所得烯醇醚双键的进一步官能化和随后的脱保护以高的总收率提供了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo060913x

文献信息

• Synthesis of functionalized maoecrystal V core structures
  作者：K. C. Nicolaou、Lin Dong、Lujiang Deng、Adam C. Talbot、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1039/b917045f

  日期：——

  Two strategies toward the total synthesis of maoecrystal V (1) culminating in the construction of core structures 2 and 3 are described.

  描述了两种针对毛萜醇V（1）全合成的方法，最终完成了核心结构2和3的构建。
• [EN] INHIBITORS OF HDME<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDME
  申请人：EPITHERAPEUTICS APS

  公开号：WO2012007007A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to compounds capable of modulating the activity of histone demethylases (HDMEs), which are useful for prevention and/or treatment of diseases in which genomic disregulation is involved in the pathogenesis, such as e.g. cancer. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of such compounds as a medicament.

  本发明涉及能够调节组蛋白去甲基化酶（HDMEs）活性的化合物，这些化合物对于预防和/或治疗基因组失调参与发病机制的疾病，如癌症等，具有用处。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物以及将这些化合物用作药物的用途。
• Palladium‐Catalyzed Umpolung Type‐II Cyclization of Allylic Carbonate‐Aldehydes Leading to 3‐Methylenecycloalkanol Derivatives
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Ayumu Kawase、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201900450

  日期：2019.8.21

  umpolung type‐II cyclization of allylic carbonate‐aldehydes leading to 3‐methylenecycloalkanol derivatives was developed. The formate reductant was effective for the cyclization without causing a reduction of the η3‐allylpalladium intermediate. One‐pot decarboxylative allylation of aldehyde‐containing malonate with 2‐[(acetyloxy)methyl]‐2‐propenyl methyl carbonate followed by the cyclization of the allyl

  开发了钯催化的烯丙基碳酸酯醛类II的umpolung II型环化反应，生成3-亚甲基环烷醇衍生物。甲酸盐的还原剂是有效的环化而不引起的减小的η 3烯丙基钯中间体。还实现了含醛的丙二酸酯与2-[（（乙酰氧基）甲基] -2-丙烯基甲基碳酸酯）的一锅脱羧烯丙基化，然后环化原位形成的乙酸烯丙酯-醛。在支化底物环化中观察到的高非对映选择性表明应该涉及椅子-椅子过渡状态。基于推测的过渡态，我们可以预测使用SEGPHOS作为手性二膦配体的环化对映选择性，并获得高达95：5 er的旋光醇。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：WO2020236907A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  This document discloses a novel class of compounds for inhibiting bacterial growth and treating bacterial infection. The compounds target a key step of the futalosine pathway and therefore are effective for the selective inhibition of certain bacterial species and genera with reduced side effect in comparison with conventional antibiotics.

  这份文件披露了一类新型化合物，用于抑制细菌生长和治疗细菌感染。这些化合物靶向futalosine途径的关键步骤，因此对于选择性抑制特定细菌种属和属的效果显著，并且与传统抗生素相比具有较小的副作用。
• A convenient synthesis of 2-bromo-3-(morpholin-4-yl)propionic acid esters
  作者：J. V. Kuznetsova、L. M. Petrovskaya、M. E. Kukushkin、N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1007/s11172-023-3874-2

  日期：2023.4

  A convenient one-pot synthesis of α-bromoacrylic acid esters followed by their conversion into α-bromo-substituted β-amino acid esters via Michael addition with secondary cyclic amines is proposed. Among the amines, morpholine turned most suitable.

  提出了一种方便的一锅法合成 α-溴代丙烯酸酯，然后通过迈克尔加成与仲环胺将其转化为 α-溴代 β-氨基酸酯。在胺类中，吗啉转最合适。