3-carbethoxy-6-chloro-4-hydroxycoumarin | 14206-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-carbethoxy-6-chloro-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 6-chloro-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxycoumarin；ethyl 6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；6-Chlor-4-hydroxy-cumarin-3-carbonsaeure-ethylester；6-chloro-4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-chloro-4-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 14206-91-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₅
• 分子量: 268.653
• InChiKey: HLTVXLQQYRMQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-184 °C
• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbethoxy-6-chloro-4-hydroxycoumarin 、 苄叉丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到6-chlorowarfarin
  参考文献：
  名称：

  Obaseki, Andrew O.; Steffen, James E.; Porter, William R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 529 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3-carbethoxy-6-chloro-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Obaseki, Andrew O.; Steffen, James E.; Porter, William R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 529 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Short-Step Synthesis of Functionalized γ-Phenyl-β-hydroxybutenoates and their Cyclization to 4-Hydroxycoumarins via the <i>N</i>-Hydroxybenzotriazole Methodology
  作者：Olga Igglessi-Markopoulou、Giorgos Athanasellis、Georgia Melagraki、Haralambos Chatzidakis、Antreas Afantitis、Anastasia Detsi、John Markopoulos

  DOI：10.1055/s-2004-829132

  日期：——

  A novel method for the synthesis of functionalized 3- substituted 4-hydroxycoumarins is reported. C-Acylation com- pounds were derived from the reaction of the N-hydroxybenzotri- azole ester of the functionalized acetyl salicylic acids and a variety of active methylene compounds and cyclized to the title com- pounds. The synthesis is simple and the compounds are produced in yields varying from 39 to

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。
• A Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H functionalization/cyclization reaction of salicylaldehydes with diazomalonates for the synthesis of 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Guo-Dong Xu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c8nj04576c

  日期：——

  A cascade C–H functionalization/cyclization reaction of salicylaldehydes with α-diazomalonates has been developed for the synthesis of 4-hydroxycoumarin derivatives under the catalysis of rhodium(III) and in the presence of acetic acid. A plausible mechanism involving aldehydic C(sp2)–H activation by rhodium(III) and rhodium(III) catalyzed carbene insertion is also proposed.

  已经开发了水杨醛与α-二氮杂丙二酸酯的级联C–H功能化/环化反应，用于在铑（III）催化下和乙酸存在下合成4-羟基香豆素衍生物。还提出了一个可能的机理，该机理涉及通过铑（III）和铑（III）催化的卡宾插入来驱使醛C（sp 2）-H活化。