N-(4-氨基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺 | 63565-17-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-(4-aminophenyI)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• CAS: 63565-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD09942015
• 分子量: 262.696
• InChiKey: DBLQQYBSVOCCJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺 、 环戊酮 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以57%的产率得到5-chloro-N-(4-(cyclopentylamino)phenyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代的N-（4-氨基-2-氯苯基）-5-氯-2-羟基苯甲酰胺类似物作为有效的人腺病毒抑制剂的发现

  摘要：

  在免疫功能低下的患者和社区获得性肺炎的健康个体中，有效治疗人腺病毒（HAdV）的方法仍未满足医疗需求。我们在本文中报道了一系列新颖的取代的N-（4-氨基-2-氯苯基）-5-氯-2-羟基苯甲酰胺类似物作为有效的HAdV抑制剂。化合物6，15，29，40，43，46，47，和54个显示出增加的选择性指数（SI> 100）相比，铅化合物氯硝柳胺，同时保持亚微摩尔到针对的HAdV低微摩尔效力。初步的机理研究表明，化合物6化合物46和47可能抑制HAdV生命周期的后续步骤，而43和43可能靶向HAdV DNA复制过程。值得注意的是，在这些衍生物中，化合物15的抗HAdV活性提高（IC 50 = 0.27μM），细胞毒性显着降低（CC 50 = 156.8μM），体内毒性低（仓鼠最大耐受剂量= 150 mg / kg）与尼克洛沙胺相比，支持其进一步治疗HAdV感染的体内功效研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01226
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到N-(4-氨基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型取代的N-（4-氨基-2-氯苯基）-5-氯-2-羟基苯甲酰胺类似物作为有效的人腺病毒抑制剂的发现

  摘要：

  在免疫功能低下的患者和社区获得性肺炎的健康个体中，有效治疗人腺病毒（HAdV）的方法仍未满足医疗需求。我们在本文中报道了一系列新颖的取代的N-（4-氨基-2-氯苯基）-5-氯-2-羟基苯甲酰胺类似物作为有效的HAdV抑制剂。化合物6，15，29，40，43，46，47，和54个显示出增加的选择性指数（SI> 100）相比，铅化合物氯硝柳胺，同时保持亚微摩尔到针对的HAdV低微摩尔效力。初步的机理研究表明，化合物6化合物46和47可能抑制HAdV生命周期的后续步骤，而43和43可能靶向HAdV DNA复制过程。值得注意的是，在这些衍生物中，化合物15的抗HAdV活性提高（IC 50 = 0.27μM），细胞毒性显着降低（CC 50 = 156.8μM），体内毒性低（仓鼠最大耐受剂量= 150 mg / kg）与尼克洛沙胺相比，支持其进一步治疗HAdV感染的体内功效研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01226

文献信息

• [EN] SALICYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED METHODS OF MAKING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SALICYLAMIDE ET MÉTHODES DE FABRICATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021151104A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Certain embodiments describe antiviral compounds and related methods of using such compounds.

  某些实施例描述了抗病毒化合物及其使用方法。
• Identification and synthesis of low-molecular weight cholecystokinin B receptor (CCKBR) agonists as mediators of long-term synaptic potentiation
  作者：Yanmei Zhang、Yican Wang、Yiping Guo、Jinxi Liao、Zhengchao Tu、Yongzhi Lu、Ke Ding、Micky D. Tortorella、Jufang He

  DOI：10.1007/s00044-019-02292-x

  日期：2019.3

  Recently, He et al. reported that CCKB receptors located in the neocortex of the brain when bound to their bound natural ligand, CCK peptides, enhance memory, bringing up the possibility that agonists targeting the CCKB receptor may act as therapeutic agents in diseases in which memory loss is marked as observed in dementia and Alzheimer's. In this report, we describe the synthesis of novel low-molecular weight benzoamine CCKB receptor agonists. The compounds made in this series were determined to be mostly partial agonists, although some antagonists were identified, as well, capable of triggering calcium release in a cell line that overexpresses the CCKB receptor. Compound 35 demonstrated an EC50 of 0.15 mu M in the cell-based assay, but more importantly, several of the compounds, including 35, demonstrated a physiological effect, inducing long-term potentiation in rat brains comparable to the CCK-8 peptide albeit at much higher concentrations. Based on these findings, benzoamines may be the basis for a new series of CCKB receptor agonists in drug-discovery efforts that seek to develop therapeutics to prevent memory loss.
• SHOEB, H. A., EGYPT. J. CHEM., 1979, 22, N 3, 245-254
  作者：SHOEB, H. A.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH H.; SHARMA S.; IYER R. N., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 1, 73-76
  作者：SINGH H.、 SHARMA S.、 IYER R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Substituted <i>N</i>-(4-Amino-2-chlorophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide Analogues as Potent Human Adenovirus Inhibitors
  作者：Jimin Xu、Judith Berastegui-Cabrera、Na Ye、Marta Carretero-Ledesma、Jerónimo Pachón-Díaz、Haiying Chen、Maria Eugenia Pachón-Ibáñez、Javier Sánchez-Céspedes、Jia Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01226

  日期：2020.11.12

  for human adenovirus (HAdV) infections in immunocompromised patients and healthy individuals with community-acquired pneumonia remains an unmet medical need. We herein reported a series of novel substituted N-(4-amino-2-chlorophenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide analogues as potent HAdV inhibitors. Compounds 6, 15, 29, 40, 43, 46, 47, and 54 exhibited increased selectivity indexes (SI > 100) compared

  在免疫功能低下的患者和社区获得性肺炎的健康个体中，有效治疗人腺病毒（HAdV）的方法仍未满足医疗需求。我们在本文中报道了一系列新颖的取代的N-（4-氨基-2-氯苯基）-5-氯-2-羟基苯甲酰胺类似物作为有效的HAdV抑制剂。化合物6，15，29，40，43，46，47，和54个显示出增加的选择性指数（SI> 100）相比，铅化合物氯硝柳胺，同时保持亚微摩尔到针对的HAdV低微摩尔效力。初步的机理研究表明，化合物6化合物46和47可能抑制HAdV生命周期的后续步骤，而43和43可能靶向HAdV DNA复制过程。值得注意的是，在这些衍生物中，化合物15的抗HAdV活性提高（IC 50 = 0.27μM），细胞毒性显着降低（CC 50 = 156.8μM），体内毒性低（仓鼠最大耐受剂量= 150 mg / kg）与尼克洛沙胺相比，支持其进一步治疗HAdV感染的体内功效研究。