diethyl 9H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4-dicarboxylate | 1206879-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 9H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1206879-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: NYNYJXPWXYGHIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  536.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 9H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚及其 制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚及其制备方法，本发明以4,6‑三乙氧羰基‑1,3,5‑三嗪与2‑氨基吲哚为原料，发生反电子环加成反应得到中间产物，再经过酯基水解选择性脱羧、酰胺缩合反应制得目标产物，工艺简单、目标产物收率高，适合工业化生产，本发明所制备的4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚在治疗心血管疾病、肾病及糖尿病具有潜在的应用。

  公开号：

  CN107353288B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三甲酸三乙酯 、 1H-吲哚-2-胺盐酸盐 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到diethyl 9H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基吲哚与 1,3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应区域特异性合成 3-Aza-α-咔啉

  摘要：

  1,3,5-三嗪逆电子需求 Diels-Alder (IDA) 反应的范围扩大到包括 2-氨基吲哚作为生产亲二烯体，从而以优异的产率获得各种 3-氮杂-α-咔啉。此外，IDA 产品的两个酯基团是通过将 C4-酯还原为其相应的醇来区分的。这种新的 IDA 反应可用于合成各种可能具有神经保护活性的 3-氮杂-mescengrincin 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218345

文献信息

• N-丁基-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-甲酰胺的 制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN105037374B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及嘧啶并[4,5‑b]吲哚类化合物的制备方法，具体地说是N‑丁基‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚‑2‑甲酰胺的制备方法。该化合物是以2,4,6‑三乙氧羰基‑1,3,5‑三嗪与2‑氨基吲哚发生反电子环加成反应得到中间产物，再经过酯基水解脱羧、酰胺缩合反应而得。该化合物对细胞增殖具有抑制作用，可用作多种不同适应症的药物。本发明工艺简单，且目标产物收率高。
• Total Synthesis of 4-Azaeudistomin Y1 and Analogues by Inverse-Electron­Demand Diels-Alder Reactions of 3-Aminoindoles with 1,3,5-Triazines
  作者：Qun Dang、Xu Bai、Guoxing Xu、Lianyou Zheng

  DOI：10.1055/s-0032-1316857

  日期：——

  A new inverse-electron-demand Diels-Alder (IDA) reaction of 3-aminoindoles as dienophiles was developed for the efficient preparation of 4-aza-beta-carbolines in high yields. Because N-1-unprotected 3-aminoindoles show poor thermal stability, a one-pot protocol was developed that combines the removal of tert-butoxycarbonyl protecting groups with the IDA reaction. This protocol, using tert-butyl 1H-indol-3-ylcarbamates as reactants, gave the corresponding IDA products in excellent yields. The new IDA methodology was used in a total synthesis of 4-azaeudistomin Y-1, which was obtained in 57% overall yield in four steps. Moreover, the chemistry is suitable for the rapid preparation, through either Friedel-Crafts acylation or amide-formation reactions, of analogues that are useful for exploring structure-activity relationships at the C-1-position.
• 4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚及其 制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107353288B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚及其制备方法，本发明以4,6‑三乙氧羰基‑1,3,5‑三嗪与2‑氨基吲哚为原料，发生反电子环加成反应得到中间产物，再经过酯基水解选择性脱羧、酰胺缩合反应制得目标产物，工艺简单、目标产物收率高，适合工业化生产，本发明所制备的4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚在治疗心血管疾病、肾病及糖尿病具有潜在的应用。
• Regiospecific Syntheses of 3-Aza-α-carbolines via Inverse Electron-Demand Diels-Alder Reactions of 2-Aminoindoles with 1,3,5-Triazines
  作者：Qun Dang、Xu Bai、Guoxing Xu、Lianyou Zheng、Shixue Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1218345

  日期：2009.12

  scope of 1,3,5-triazine inverse electron-demand Diels-Alder (IDA) reactions was expanded to include 2-aminoindoles as productive dienophiles leading to various 3-aza-α-carbolines in excellent yields. Furthermore, the two ester groups of the IDA product were differentiated via reduction of the C4-ester to its corresponding alcohol. This new IDA reaction could be potentially applied to the synthesis of

  1,3,5-三嗪逆电子需求 Diels-Alder (IDA) 反应的范围扩大到包括 2-氨基吲哚作为生产亲二烯体，从而以优异的产率获得各种 3-氮杂-α-咔啉。此外，IDA 产品的两个酯基团是通过将 C4-酯还原为其相应的醇来区分的。这种新的 IDA 反应可用于合成各种可能具有神经保护活性的 3-氮杂-mescengrincin 类似物。