(E)-1,1,1-Trifluoro-4-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-buten-2-one | 202074-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-Trifluoro-4-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 202074-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: KEOHFOPOOMVLRS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-Trifluoro-4-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-buten-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-methylindol-3-yl)-5-trifluoromethyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯三氟甲基衍生物的合成。, -不饱和三氟甲基酮与氰化钠反应

  摘要：

  通过α,β-不饱和三氟甲基酮与氰化钠反应，开发了一种有效的制备方法，用于合成5-羟基-5-三氟甲基-2-吡咯烷酮。这些反应产物在温和条件下脱水得到以前未知的 5-三氟甲基-3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000012372.68456.6f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(E)-1,1,1-Trifluoro-4-(2-methyl-1H-3-indolyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sanin; Nenaidenko; Balenkova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 5, p. 711 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Efficient Synthesis of Heteroaryl Substituted α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Valentine Nenajdenko、Arkady Krasovsky、Mikhail Lebedev、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-1997-1038

  日期：——

  A synthesis of a novel electrophilic reagent 1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfonyl)-but-3-ene-2,2-diol 2 is described. The reaction of 2 with various electron-rich heteroaromatics such as furans, pyrroles, indoles is investigated. The addition-elimination reaction proceeds under mild conditions stereospecifically and permits a novel one-step procedure for the preparation of trifluoroacetylvinyl substituted heterocycles in high yield. In all cases only E-isomers of unsaturated CF3 ketones were obtained.

  本文介绍了一种新型亲电试剂 1,1,1-三氟-4-(苯磺酰基)-丁-3-烯-2,2-二醇 2 的合成。研究了 2 与各种富电子杂芳烃（如呋喃、吡咯、吲哚）的反应。加成-消除反应在温和的条件下立体定向地进行，并允许采用一种新颖的一步法高产率制备三氟乙酰乙烯基取代的杂环。在所有情况下，只得到了不饱和 CF3 酮的 E 异构体。
• Synthesis of trifluoromethyl derivatives of pyrrole. Reaction of  , -unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Druzhinin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012372.68456.6f

  日期：2003.11

  An efficient preparative procedure was developed for the synthesis of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-2-pyrrolidones by the reaction of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide. Dehydration of these reaction products under mild conditions afforded previously unknown 5-trifluoromethyl-3-pyrrolin-2-ones.

  通过α,β-不饱和三氟甲基酮与氰化钠反应，开发了一种有效的制备方法，用于合成5-羟基-5-三氟甲基-2-吡咯烷酮。这些反应产物在温和条件下脱水得到以前未知的 5-三氟甲基-3-吡咯啉-2-酮。
• Sanin; Nenaidenko; Balenkova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 5, p. 711 - 714
  作者：Sanin、Nenaidenko、Balenkova

  DOI：——

  日期：——