2-Piperidinomethyl-tetralon-(1) | 4706-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Piperidinomethyl-tetralon-(1)
• 英文别名: 2-Piperidinomethyl-1-tetralone；2-(piperidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 4706-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: UYBXDDGLSMPWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Piperidinomethyl-tetralon-(1) 生成 1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conformationally restricted relatives of the mevinic acids

  摘要：

  Condensations between the tricyclic ketones 9, 19 and 23 and the sodio-lithio dianion of methyl acetoacetate Lead to the conformationally restricted Mevinic acid relatives 12b, 20b and 26 respectively, following lactonization and selective reduction. The approach of the nucleophile is stereospecific in the first two instances but not in the last; explanations for this behaviour are given. The target compounds showed negligible HMGCoA reductase antagonism.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90425-9
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 哌啶盐酸盐 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 水 作用下， 生成 2-Piperidinomethyl-tetralon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Jilek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 257,265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Modified Mannich Reaction Using 1.3-Dioxolane.
  作者：Kazuharu SUMITA、Masayuki KOUMORI、Sachio OHNO

  DOI：10.1248/cpb.42.1676

  日期：——

  Mannich reaction of ketones using 1, 3-dioxolane instead of formaldehyde, paraformaldehyde, or 1, 3, 5-trioxane afforded the corresponding Mannich bases in high yields. Under the same conditions the aminomethylation of aromatics did not proceed but the intramolecular aminomethylation, like a Pictet-Spengler type reaction, proceeded smoothly.

  使用1,3-二恶烷代替甲醛、三聚甲醛或1,3,5-三恶烷进行的酮的Mannich反应，以高产率得到了相应的Mannich碱。在同样的条件下，芳香族的胺甲基化反应并未进行，但类似于Pictet-Spengler类型的分子内胺甲基化反应却顺利进行。
• Reaktionen von Cyclo-Alkanon-Mannich-Basen mit Diazoalkanen: Synthese potentieller Antikonvulsiva und Lokalanästhetika
  作者：Hermann J. Roth、Gerd Wolf

  DOI：10.1002/ardp.19803130706

  日期：——

  Reaktion von Diazomethan bzw. Diazoethan mit Cycloalkanon‐ oder Benzocycloalkanon‐Mannich‐Basen entstehen unterschiedliche Produkte. Bei Einsatz der Mannichbase 1 erhält man statt der erwarteten Spiro‐Epoxide bzw. Oxirane einen α,β‐ungesättigten Alkohol 4, bei Verwendung der Benzocycloalkanon‐Mannich‐Basen 5, 6, 7 und 14 enantiomere bzw. diastereomere Spiro‐Δ1‐oder/und ‐Δ2‐Pyrazoline. 9 und 11 zeigen

  重氮甲烷或重氮乙烷与环烷酮或苯并环烷酮曼尼希碱的反应产生不同的产物。当使用曼尼希碱 1 时，得到 α, β-不饱和醇 4，而不是预期的螺 - 环氧化物或环氧乙烷；当使用苯并环烷酮曼尼希碱 5、6、7 和 14 时，对映体或非对映体螺 - Δ1 - 或 / 和 - Δ2-吡唑啉。图9和11显示了明显的抗惊厥作用。
• Mannich et al., Archiv der Pharmazie, 1937, vol. 254, p. 54,59
  作者：Mannich et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brugidou,J.; Christol,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1693 - 1698
  作者：Brugidou,J.、Christol,H.

  DOI：——

  日期：——
• Risch, Nikolaus; Esser, Achim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 233 - 238
  作者：Risch, Nikolaus、Esser, Achim

  DOI：——

  日期：——