methyl (Z)-3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate | 162893-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 162893-61-0
• 化学式: C₂₄H₂₅BrN₂O₆S
• 分子量: 549.442
• InChiKey: HQKSSXXWDQXGAD-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[1-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]but-3-yn-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位新进入麦角生物碱

  摘要：

  已开发出一种新颖的麦角生物碱。它具有Heck反应，然后捕获氢化物以生成关键的三环中间体12和闭环易位反应，从而生成四环麦角灵环系统3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00002-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 palladium diacetate 、 四氯苯醌 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl (Z)-3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位新进入麦角生物碱

  摘要：

  已开发出一种新颖的麦角生物碱。它具有Heck反应，然后捕获氢化物以生成关键的三环中间体12和闭环易位反应，从而生成四环麦角灵环系统3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00002-8

文献信息

• Total synthesis of optically active chanoclavine-I
  作者：Yuusaku Yokoyama、Kazuhiro Kondo、Masako Mitsuhashi、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82950-4

  日期：1996.12

  The total synthesis of optically active chanoclavine-I, an ergot alkaloid, was accomplished using palladium-catalyzed intramolecular cyclization (Heck reaction) as a key step. The conjugate ester (6) was obtained in 2 steps from optically active 4-bromotryptophan (10), and the cyclization of 6 proceeded smoothly without racemization to give the key intermediate, tricyclic tetrahydrobenz[c,d]indole

  使用钯催化的分子内环化反应（Heck反应）作为关键步骤，完成了麦角生物碱麦角生物碱-光学活性香茅素I的全合成。从旋光的4-溴色氨酸（10）分两步获得共轭酯（6），平稳地进行6的环化而不消旋，得到关键中间体三环四氢苯并[ c，d ]吲哚衍生物（7）。高产。
• Optically Active Total Synthesis of Clavicipitic Acid
  作者：Yuusaku Yokoyama、Toshifumi Matsumoto、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1021/jo00111a004

  日期：1995.3