5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazol-2-amine | 91350-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4-methyl-5-(p-methoxyphenyl)thiazol；5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-ylamine；5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 91350-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: DEJORMCMFOCFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸乙酯 、 5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazol-2-amine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以to yield 1-ethyl-3-[5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]urea as a brown solid的产率得到1-ethyl-3-[5-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-urea
  参考文献：
  名称：

  5-phenylthiazole derivatives and use as pi3 kinase inhibitors

  摘要：

  式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所示，对于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20050119320A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazol-2-yl]acetamide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-PHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE AS PI3 KINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DU 5-PHENYLTHIAZOL ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE

  摘要：

  式I中的化合物以自由或盐形式存在，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所示，适用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  WO2003072557A1

文献信息

• Synthesis of 5-Phenylthiazolamines by Using Thiourea as an α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601410

  日期：2017.1.18

  A straightforward synthesis of 5-phenylthiazolamines via coupling of thiourea with phenylacetones, phenylacetophenones and β-tetralone has been developed. Thiourea acts as a substrate and an -bromination shuttle, transferring Br from the brominating reagent, CBrCl3, to the β-carbon of the carbonyl moiety before triggerring a series of steps to form the final product. Isolated yields of 80 to 95

  通过硫脲与苯基丙酮、苯基苯乙酮和 β-四氢萘酮的偶联，直接合成了 5-苯基噻唑胺。硫脲作为底物和 α-溴化穿梭，在触发一系列步骤形成最终产物之前，将 Br 从溴化试剂 CBrCl3 转移到羰基部分的 αβ-碳。获得了 80% 至 95% 的分离产率。该协议的主要特点包括最少使用试剂（底物、 和 CsHCO3 作为碱）、温和条件下的反应时间短（80 °C 下 2-3 小时）以及易于放大到克级数量。
• 5-PHENYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND USE AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US20100093690A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所示，对于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• 5-phenylthiazole derivatives and use as PI3 kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08129541B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所示，可用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• 5-phenylthiazole derivatives and use as Pi3 kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07687637B2

  公开（公告）日：2010-03-30

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所示，可用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• Combination of a 5-phenylthiazole compound as PI3 kinase inhibitor with an antiinflammatory, bronchodilatory or antihistamine drug
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2311818A1

  公开（公告）日：2011-04-20

  The invention includes a combination of a compound of formula I as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitor with an anti-inflammatory, bronchodilatory or antihistamine drug substance, said agent of the invention and said drug substance being in the same or different pharmaceutical composition.

  本发明包括式 I 化合物的组合 作为磷脂酰肌醇 3- 激酶抑制剂与抗炎、支气管扩张或抗组胺药物物质的组合，所述本发明制剂和所述药物物质为相同或不同的药物组合物。