N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-N-methylcarbamodithioate;gold(3+);dibromide | 849802-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-N-methylcarbamodithioate;gold(3+);dibromide
• CAS: 849802-92-2
• 化学式: AuBr₂*C₆H₁₀NO₂S₂
• 分子量: 549.057
• InChiKey: HMHPUPTXGXTHKV-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-N-methylcarbamodithioate;gold(3+);dibromide 、 水 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [Au^III(ethylsarcosine dithiocarbamate)(OH)₂]
  参考文献：
  名称：

  两种具有经证实的抗肿瘤特性的金 (III) 配合物的细胞和无细胞机制研究

  摘要：

  AuL10 [AuIIICl2DMDT]（DMDT：N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯）和 AuL12 [AuIIIBr2ESDT]（ESDT：乙基肌氨酸二硫代氨基甲酸酯）是两种非常有前景的金基抗癌化合物。尽管提出了一些具体的假设，但它们的作用机制仍然在很大程度上未知。为了阐明与可能的生物靶标的反应性，我们在此报告了它们与血清白蛋白和作为模型生物分子的小牛胸腺 DNA 的相互作用。出乎意料的是，分光光度法研究揭示了这两种金配合物与上述生物分子的相互作用模式大不相同，这可能是由于氧化还原化学的差异造成的。随后，AuL12 针对 A549 人非小细胞肺癌细胞进行了测试，通过 xCELLigence 实时细胞分析 (RTCA) 系统评估其细胞生长抑制的实时概况。通过非侵入性金微电极测量每个孔底部的阻抗表明，这种金复合物在仅处理 4 小时后就抑制细胞增殖，可能在膜水平上产生细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601215
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 四溴金(III)酸钾二水合物 、 肌氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-N-methylcarbamodithioate;gold(3+);dibromide
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸金衍生物作为潜在的抗肿瘤药：设计，光谱性质和体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  目前，顺铂（cis-diamminodichloroplatinum（II））是使用最多的抗癌药物之一，因为它可有效治疗70-90％的睾丸以及与其他药物联合治疗的卵巢小细胞肺癌，膀胱，脑和乳腺肿瘤。无论如何，尽管它具有很高的功效，但仍表现出一些与它在根治性治疗中的使用有关的临床问题，例如严重的正常组织毒性（特别是肾毒性）以及对治疗的初始和获得性耐药性的频繁发生。为了获得具有比顺铂更高的生物利用度，更高的细胞毒性和更低的副作用的化学治疗指数的化合物，我们在此报告了一些具有二硫代氨基甲酸酯配体的金（I）和金（III）配合物（DMDT = N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯； DMDTM = S-甲基-N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯；ESDT =乙基肌氨酸二硫代氨基甲酸酯），已通过元素分析，电导率测量，一维和二维NMR，FT-IR和UV-vis光谱以及热分析的方法进行了合成，纯化和表征。此外，已通过

  DOI：

  10.1021/ic048260v

文献信息

• Gold Dithiocarbamate Derivatives as Potential Antineoplastic Agents:  Design, Spectroscopic Properties, and in Vitro Antitumor Activity
  作者：Luca Ronconi、Lorena Giovagnini、Christine Marzano、Frazia Bettìo、Rodolfo Graziani、Giuseppe Pilloni、Dolores Fregona

  DOI：10.1021/ic048260v

  日期：2005.3.21

  Moreover, the electrochemical properties of the designed compounds have been studied through cyclic voltammetry. All the synthesized gold complexes have been tested for their in vitro cytotoxic activity. Remarkably, most of them, in particular gold(III) derivatives of N,N-dimethyldithiocarbamate and ethylsarcosinedithiocarbamate, have been proved to be much more cytotoxic in vitro than cisplatin,

  目前，顺铂（cis-diamminodichloroplatinum（II））是使用最多的抗癌药物之一，因为它可有效治疗70-90％的睾丸以及与其他药物联合治疗的卵巢小细胞肺癌，膀胱，脑和乳腺肿瘤。无论如何，尽管它具有很高的功效，但仍表现出一些与它在根治性治疗中的使用有关的临床问题，例如严重的正常组织毒性（特别是肾毒性）以及对治疗的初始和获得性耐药性的频繁发生。为了获得具有比顺铂更高的生物利用度，更高的细胞毒性和更低的副作用的化学治疗指数的化合物，我们在此报告了一些具有二硫代氨基甲酸酯配体的金（I）和金（III）配合物（DMDT = N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯； DMDTM = S-甲基-N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯；ESDT =乙基肌氨酸二硫代氨基甲酸酯），已通过元素分析，电导率测量，一维和二维NMR，FT-IR和UV-vis光谱以及热分析的方法进行了合成，纯化和表征。此外，已通过
• Cell and Cell‐Free Mechanistic Studies on Two Gold(III) Complexes with Proven Antitumor Properties
  作者：Chiara Nardon、Giulia Boscutti、Chiara Gabbiani、Lara Massai、Nicolò Pettenuzzo、Ambrogio Fassina、Luigi Messori、Dolores Fregona

  DOI：10.1002/ejic.201601215

  日期：2017.3.27

  for these two gold complexes with the mentioned biomolecules, probably arising from differences in redox chemistry. Afterwards, AuL12 was tested against A549 human non-small-cell lung carcinoma cells, evaluating its real-time profile of cell-growth inhibition by the xCELLigence Real-Time Cell Analysis (RTCA) system. Measures of the impedance at the base of each well by non-invasive gold microelectrodes

  AuL10 [AuIIICl2DMDT]（DMDT：N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯）和 AuL12 [AuIIIBr2ESDT]（ESDT：乙基肌氨酸二硫代氨基甲酸酯）是两种非常有前景的金基抗癌化合物。尽管提出了一些具体的假设，但它们的作用机制仍然在很大程度上未知。为了阐明与可能的生物靶标的反应性，我们在此报告了它们与血清白蛋白和作为模型生物分子的小牛胸腺 DNA 的相互作用。出乎意料的是，分光光度法研究揭示了这两种金配合物与上述生物分子的相互作用模式大不相同，这可能是由于氧化还原化学的差异造成的。随后，AuL12 针对 A549 人非小细胞肺癌细胞进行了测试，通过 xCELLigence 实时细胞分析 (RTCA) 系统评估其细胞生长抑制的实时概况。通过非侵入性金微电极测量每个孔底部的阻抗表明，这种金复合物在仅处理 4 小时后就抑制细胞增殖，可能在膜水平上产生细胞毒性作用。