cis-Cyclopent-2-ene-1,4-diyl dibutanoate | 95645-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-Cyclopent-2-ene-1,4-diyl dibutanoate
• 英文别名: cis-3,5-di-n-butyryloxycyclopent-1-ene；cis-cyclopent-2-en-1,4-diyl dibutyrate；[(1S,4R)-4-butanoyloxycyclopent-2-en-1-yl] butanoate
• CAS: 95645-87-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FJKRNFUCYXXENY-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Cyclopent-2-ene-1,4-diyl dibutanoate 生成 [(1R)-3-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  SCHNEIDER, MANFRED;LAUMEN, KURT

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 cis-Cyclopent-2-ene-1,4-diyl dibutanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral induction in cyclopentyl-derived 1,3-meso-diesters: enantioselective hydrolyses with electric eel acetylcholinesterase

  摘要：

  Eight 1,3-meso-diesters derived from a common cyclopentyl backbone were exposed to the hydrolase enzyme acetylcholinesterase from Electrophorus electricus. All eight compounds were hydrolyzed by the enzyme. The overall enantioselectivities were quite high, and the resulting e.e.s were generally >90%. The absolute configurations of the product monoesters were determined through stereochemical correlation. These data revealed that the preferred site for enzymatic hydrolysis in seven of the substrates was the pro-S ester function, with pro-R cleavage detected in the eighth. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00236-0

文献信息

• Chemoenzymatic routes to cyclopentenols: the role of protecting groups on stereo- and enantioselectivity
  作者：Simon Specklin、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.105

  日期：2014.12

  lyloxycyclopent-2-en-1-one was very efficiently obtained from diacetate of cis-cyclopent-2-en-1,3-diol using enzymatic desymmetrization with CAL-B. In these sequences, TIPS proved to be the best protecting group.

  对映体（R）-4-三异丙基甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-酮是通过短序列获得的，这些短序列包括外消旋顺式-4-三异丙基甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-醇的酶促拆分或顺式-环戊基-的酶促脱对称化。2-en-1,3-二醇。另外，对映体（S）-4-三异丙基甲硅烷基氧基环戊-2-烯-1-酮可以通过用CAL-B酶促脱对称从顺式-环戊-2-烯-1,3-二醇的二乙酸酯中非常有效地获得。在这些序列中，TIPS被证明是最佳的保护基团。
• A facile chemoenzymatic route to optically pure building blocks for cyclopentanoid natural products
  作者：Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39860001298

  日期：——

  Compound (1R,4S)-(4a), a central chiral building block for cyclopentanoid natural products, was prepared in high yield and optically pure by enantioselective hydrolysis of (5a) in the presence of several lipases, and was further transformed into (R)-(1a), (1R,5S)-(2)-and (1S,5R)-(2), (7), and (8), important synthons for this class of compounds.

  化合物（1 R，4 S）-（4a）是环戊烷天然产物的主要手性结构单元，通过在多种脂肪酶的存在下对映体（5a）的对映选择性水解，可以高收率和光学纯的方式制备，然后进一步转化为（R）-（1a），（1R，5S）-（2）-和（1S，5R）-（2），（7）和（8），是这类化合物的重要合成子。
• Verfahren zur Herstellung von (1R, 4S) -4-Hydroxy-2-cyclopentenylestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0249859A2

  公开（公告）日：1987-12-23

  Es wurde gefunden, daß man (1R, 4S)-4-Hydroxy-2-cyclo­pentenylester (II) in hoher optischer Reinheit erhält, wenn man meso-cis-1,4-Diacyl-2-cyclopentene (I) mit hydrolytischen Enzymen behandelt.

  研究发现，用水解酶处理中-顺式-1,4-二酰基-2-环戊烯（I）后，可获得光学纯度很高的（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯酯（II）。
• 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one and derivatives as chiral synthetic equivalents of cyclopentadienone in asymmetric diels-alder reactions
  作者：Paul P M.A. Dols、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85571-x

  日期：1994.1
• Theil, Fritz; Schick, Hans; Lapitskaya, Margarita A., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 195 - 200
  作者：Theil, Fritz、Schick, Hans、Lapitskaya, Margarita A.、Pivnitsky, Kasimir K.

  DOI：——

  日期：——