(S)-tert-butyl-2-(2-aminophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 133703-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-(2-aminophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 133703-80-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 305.377
• InChiKey: RUFOQYPFIOCRQW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-(2-aminophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(2-(dimethylamino)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalysis by l-prolinamide based small molecules: synthesis, characterization and first principle studies on their enantioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113185
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 (S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)proline ethyl carbonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-tert-butyl-2-(2-aminophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dendritic Amplification of Stereoselectivity of a Prolinamide‐Catalyzed Direct Aldol Reaction

  摘要：

  摘要在有机催化直接醛醇缩合反应中，比较了外围具有 L-脯氨酰胺催化单元的同分异构 "紧凑型 "和 "扩展型 "树枝状聚合物作为催化剂与单体对照的效果。与分子量较低的催化剂 L-prolinani-lide 1 和 G1 树枝状分子 2 相比，树枝状分子 3 和 4 具有积极的树枝状效应，可提高直接醛醇缩合的立体选择性。与树枝状催化剂的预组织多价性相比，3 和 4 的紧密性差异对立体选择性的影响似乎较小。

  DOI：

  10.1560/ijc.49.1.119

文献信息

• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。
• Highly diastereo- and enantioselective direct aldol reactions promoted by water-compatible organocatalysts bearing a pyrrolidinyl-camphor structural scaffold
  作者：Zheng-Hao Tzeng、Hung-Yao Chen、Raju Jannapu Reddy、Ching-Ting Huang、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.022

  日期：2009.4

  the presence of water. The aldol reaction proceeded smoothly with excellent chemical yields (up to 99%), enantioselectivities (up to 99% ee), and anti-diastereoselectivities (up to 99:1) with a catalytical amount of the bifunctional organocatalysts (20 mol %) under optimal reaction conditions. Mechanistic transition models are proposed and the stereochemical bias of the asymmetric aldol reaction is

  有效合成路线已被开发用于一系列含有吡咯烷基樟脑有机催化剂（的合成1 - 10）。通过改变樟脑支架和芳族取代基的立体和电子性质进行结构修饰。在有机溶剂中或在水的存在下，对这些易于调节且两亲的有机催化剂进行了各种芳香醛与环己酮的直接不对称羟醛反应的评估。醛醇缩合反应顺利进行，具有优异的化学收率（高达99％），对映选择性（高达99％ee）和抗-在最佳反应条件下催化量的双官能有机催化剂（20摩尔％）的非对映选择性（最高99：1）。提出了机理转变模型，并提出了不对称醛醇缩合反应的立体化学偏倚。
• Highly enantioselective aldol reactions using N-arylprolinamides with enhanced acidity and double H-bonding potential
  作者：Satyajit Saha、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.014

  日期：2010.2

  binding of electrophilic aldehydes via two N–H⋯O hydrogen bonds for application in organocatalytic aldol reactions. The catalyst 10 is shown to afford aldol products in excellent isolated yields with very high diastereo- and enantioselectivites. In addition to enhanced acidity and double hydrogen bonding, the stacking interactions of the p-toluenesulfonyl ring in 10 with the electrophilic aldehyde are proposed

  我们已经设计并合成Ñ -arylprolinamides 7 - 10具有电位电醛通过两个N-H⋯O氢键键为在有机催化羟醛缩合反应应用的结合涉及。已显示出催化剂10以极高的非对映体和对映体选择性生成分离的收率高的羟醛产物。除了提高酸度和双氢键作用外，还提出了对甲苯磺酰基环在10中与亲电子醛的堆积相互作用，以稳定过渡态。
• Peptide deformylase inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Synthesis, structural investigations, and biological results
  作者：Arkadius Pichota、Jeyaraj Duraiswamy、Zheng Yin、Thomas H. Keller、Jenefer Alam、Sarah Liung、Gladys Lee、Mei Ding、Gang Wang、Wai Ling Chan、Mark Schreiber、Ida Ma、David Beer、Xinyi Ngew、Kakoli Mukherjee、Mahesh Nanjundappa、Jeanette W.P. Teo、Pamela Thayalan、Amelia Yap、Thomas Dick、Wuyi Meng、Mei Xu、James Koehn、Shi-Hao Pan、Kirk Clark、Xiaoling Xie、Carolyn Shoen、Michael Cynamon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.040

  日期：2008.12

  Bacterial peptide deformylase (PDF) belongs to a subfamily of metalloproteases catalyzing the removal of the N-terminal formyl group from newly synthesized proteins. We report the synthesis and biological activity of highly potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) PDF enzyme as well as the first X-ray crystal structure of Mtb PDF. Structure-activity relationship and crystallographic data clarified the structural requirements for high enzyme potency and cell based potency. Activities against single and multi-drug-resistant Mtb strains are also reported.