5-(chloromethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole | 62353-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-Chlormethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol；5-(chloromethyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 62353-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: WLLQJFBIUIVVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  293.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-phenyl-2-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Burrowes,T.G. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1855 - 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 Jones reagent 、 亚硝酸特丁酯 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-(chloromethyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  烯基肟的无过渡金属氧氯化：与亚硝酸叔丁酯原位生成的自由基†

  摘要：

  与类似的氧溴化或氧碘化相比，烯基肟的氧氯化更难，因为与形成氯阳离子或自由基有关的困难。已经开发出一种无过渡金属的烯基肟的氧氯化方法，该方法使用t -BuONO作为双氧化剂，并使用AlCl 3作为氯源。这种方便实用的方法已被用于以中等至良好的产率构建氯异恶唑啉，而N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）未能促进该反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01374k

文献信息

• Oxime-Mediated Oxychlorination and Oxybromination of Unactivated Olefins
  作者：Kui-Yong Dong、Hai-Tao Qin、Feng Liu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201403538

  日期：2015.3

  An oxime-mediated oxychlorination and oxybromination of unactivated olefins relying on palladium catalysis has been developed. A wide range of chlorinated and brominated isoxazolines has been synthesized in moderate to good yields. To demonstrate the value of the method, the brominated isoxazoline has been further converted to other useful synthetic feedstock.

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。
• General 5-Halomethyl Isoxazoline Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Oxyhalogenation of Alkenes
  作者：Xiaoqing Li、Yu Ding、Lijie Qian、Yang Gao、Xinqiang Wang、Xinhuan Yan、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02031

  日期：2019.10.4

  A general and efficient oxyhalogenation of unsaturated ketoximes has been achieved through copper catalysis with diethyl bromomalonate, N-chlorosuccinimide, and N-iodosuccinimide, yielding 5-chloromethyl, 5-bromomethyl, and 5-iodomethyl isoxazolines in good to excellent yields.

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。
• 一种卤代异噁唑啉类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110386904B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种卤代异噁唑啉类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该方法是在惰性气体保护条件下，将酮肟类化合物与有机卤代试剂混合溶于有机溶剂中，在配体、催化剂和碱的作用下，得到卤代异噁唑啉类化合物。本发明直接以酮肟为原料，进行分子内环化反应，整个过程不需要用到贵金属催化剂，降低了成本，原子经济性高，试剂廉价环保，反应操作简单，有利于在医药合成中的应用。
• Electrochemical intramolecular haloheterocyclization reactions using 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents
  作者：Ming Li、Chi Zhang、Ya-Qin Zhou、Yang Liu、Na Zhao、Xiangguang Li、Li-Jun Gu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153602

  日期：2022.1

  haloheterocyclization of N-alkenylamides using bulk and common chemicals such as 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents are less studied. Herein, we have developed an electrochemical intramolecular haloheterocyclization of N-alkenylamides to prepare 2-oxazolines, 2-thiazolines, 1,3-oxazines and isoxazolines using readily available 1,2-dihaloethanes as halogenating reagents. This protocol is a convergent

  电化学在有机合成中具有许多固有的优势，在电化学条件下已经实现了许多环化反应。然而，使用散装和普通化学品（如 1,2-二卤代乙烷）作为卤化试剂对N-烯基酰胺进行电化学分子内卤代环化的研究较少。在此，我们开发了一种电化学分子内卤代杂环化N-烯基酰胺，使用容易获得的 1,2-二卤代乙烷作为卤化试剂来制备 2-恶唑啉、2-噻唑啉、1,3-恶唑啉和异恶唑啉。该协议是一种融合多个反应的收敛策略，例如N-烯基酰胺氯氧化、氯硫化、溴氧化和溴硫化。该反应避免使用催化剂、还原剂、氧化剂、金属盐和碘试剂，使其更具可持续性和可再生性。
• Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of Allylic Oximes: Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolines
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Lili Wu、Bingbing Chang、Ya Shi、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03582

  日期：2017.1.20

  Cheap and commercially available trichloroisocyanuric acid has been used to promote trifluoromethylation by using TMSCF3 as the trifluoromethyl source. The method provides a novel and efficient protocol for the construction of CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles from allylic oximes in good to excellent yields.

  通过使用TMCSF 3作为三氟甲基源，已经使用廉价且可商购的三氯异氰尿酸来促进三氟甲基化。该方法为从烯丙基肟构建具有CF 3的4，5-二氢异恶唑提供了新颖且有效的方案，产率高至优异。