methyl (1R)-1-[(S)-1-tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1173589-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R)-1-[(S)-1-tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-1-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1173589-73-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: ZGVQNSWOASSPDH-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl (1R)-1-[(S)-1-tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate 、 methyl 1-[1-tert-butoxycarbonylaminophenylmethyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯与N -Boc-醛亚胺的有机催化高度对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希反应。在温和的反应条件下用N -Boc-醛亚胺处理β-酮酸酯，得到相应的β-氨基β-酮酸酯，其具有非对映选择性（高达100：0 dr）和优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo900880t

文献信息

• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• Organocatalytic Highly Enantio- and Diastereoselective Mannich Reaction of β-Ketoesters with <i>N</i>-Boc-aldimines
  作者：Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/jo900880t

  日期：2009.8.7

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of β-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino β-ketoesters with excellent diastereoselectivities (up to 100:0 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希反应。在温和的反应条件下用N -Boc-醛亚胺处理β-酮酸酯，得到相应的β-氨基β-酮酸酯，其具有非对映选择性（高达100：0 dr）和优异的对映选择性（高达99％ee）。