N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea | 1069114-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bR)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea；N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[(1S,2S)-2-[(11bR)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea；1-[(1S,2S)-2-(13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)cyclohexyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1069114-13-1
• 化学式: C₃₇H₃₁F₆N₃O
• 分子量: 647.663
• InChiKey: BDXWHNAYVACKSW-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1S,2S)-[(R)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl]cyclohexanamine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea
  参考文献：
  名称：

  手性双官能尿素催化α-氰基酮与N - Boc醛亚胺的对映和非对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电曼尼希型反应。在温和的反应条件下，用N -Boc-醛亚胺处理α-氰基酮，得到相应的β-氨基-α-氰基酮，具有非对映选择性（高达syn / anti = 100/0）和出色的对映选择性（高达99） ％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900268
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 、 1-(4-氟苯基)-2-硝基乙烯 在 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N′-[(1S,2S)-2-[(11bS)-3,5-dihydro-4H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepin-4-yl]cyclohexyl]urea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-fluoro-2-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用双功能有机催化剂将氟丙二酸酯向硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成

  摘要：

  氟丙二酸酯的对映选择性共轭加成到由手性胺-硫脲双官能有机催化剂催化的芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳和与氟丙二酸酯相邻的前手性中心处产生立体中心。在温和的反应条件下用芳族硝基烯烃处理氟代丙二酸酯，可得到相应的2-氟-2-（2-硝基-1-芳基乙基）丙二酸酯，具有较高的收率（72–93％）和出色的对映选择性（91–98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.002

文献信息

• ACCESS TO CHIRAL BISPHENOL (BPOL) LIGANDS THROUGH DESYMMETRIZING ASYMMETRIC ORTHO-SELECTIVE MONO-HALOGENATION
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20210300853A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The subject invention pertains to a method of halogenating phenols, yielding a range of halogenated phenols with enantiomeric ratio of up to 99.5:0.5. In certain embodiments, the subject invention pertains to a method of asymmetric halogenation of bisphenol, yielding a range of chiral bisphenol ligands. The novel chiral bisphenols are potent privileged catalyst cores that can be applied to the preparation of ligands for various catalytic asymmetric reactions. The catalyst library can easily be accessed because late-stage modification of the scaffold can readily be executed through cross-coupling of the halogen handles on the bisphenols.

  本发明涉及一种卤代酚的卤代方法，可产生范围广泛的卤代酚，其对映比可高达99.5:0.5。在某些实施例中，本发明涉及一种不对称卤代双酚的方法，可产生一系列手性双酚配体。新型手性双酚是有效的特权催化剂核心，可应用于各种催化不对称反应的配体制备。因为可以通过交叉偶联双酚上的卤素手柄进行骨架的后期修饰，所以可以轻松地访问催化剂库。
• Highly enantioselective conjugate addition of fluoromalonates to nitroalkenes using bifunctional organocatalysts
  作者：Bo Kyung Kwon、Sun Mi Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.002

  日期：2009.8

  The enantioselective conjugate addition of fluoromalonates to aromatic nitroalkenes catalyzed by chiral amine-thiourea bifunctional organocatalysts generated a stereocenter at the carbon bearing the aromatic group and an adjacent prochiral center from the fluoromalonate. Treatment of fluoromalonates with aromatic nitroalkenes under mild reaction conditions afforded the corresponding 2-fluoro-2-(2-

  氟丙二酸酯的对映选择性共轭加成到由手性胺-硫脲双官能有机催化剂催化的芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳和与氟丙二酸酯相邻的前手性中心处产生立体中心。在温和的反应条件下用芳族硝基烯烃处理氟代丙二酸酯，可得到相应的2-氟-2-（2-硝基-1-芳基乙基）丙二酸酯，具有较高的收率（72–93％）和出色的对映选择性（91–98％ee）。
• Enantio- and Diastereoselective Mannich-Type Reactions of α-Cyano Ketones with<i>N</i>-Boc Aldimines Catalyzed by Chiral Bifunctional Urea
  作者：Ju Hee Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/adsc.200900268

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective electrophilic Mannich-type reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-cyano ketones with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino-α-cyano ketones with excellent diastereoselectivities (up to syn/anti=100/0), and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电曼尼希型反应。在温和的反应条件下，用N -Boc-醛亚胺处理α-氰基酮，得到相应的β-氨基-α-氰基酮，具有非对映选择性（高达syn / anti = 100/0）和出色的对映选择性（高达99） ％ee）。