dimethyl-2-(2-bromoethylidene)malonte | 69231-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl-2-(2-bromoethylidene)malonte
• 英文别名: dimethyl 2-bromoethylidenemalonate；Dimethyl-2-bromethylidenmalonat；Dimethyl (2-bromoethylidene)propanedioate；dimethyl 2-(2-bromoethylidene)propanedioate
• CAS: 69231-27-2
• 化学式: C₇H₉BrO₄
• 分子量: 237.05
• InChiKey: HHOYCTUYMUTAQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2-(2-bromoethylidene)malonte 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-ethylthioethylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  Verhe, R.; De Kimpe, N.; De Buyck, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 4, p. 371 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyloxosulfonium-3,3-dicarbomethoxyallylide 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl-2-(2-bromoethylidene)malonte
  参考文献：
  名称：

  通过一个碳原子的延伸方便合成2-（2-卤代亚乙基）丙二酸二烷基酯，氰基乙酸酯和卤代巴豆酸酯

  摘要：

  2-卤代亚乙基丙二酸酯是高反应性物种，是用于合成抗病毒药物Famvir®的有用合成子。没有制备2-卤代亚烷基丙二酸酯的简单方法。我们已经开发了一种新颖且不麻烦的方法，该方法通过二甲基（2-烷氧基亚甲基）丙二酸酯，氰基乙酸酯和3-烷氧基丙烯酸酯与一个二甲基亚砜基的碳原子延伸来合成2-（2-卤代亚乙基）丙二酸二烷基酯，氰基乙酸酯和卤代巴豆酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.015

文献信息

• Highly Stereoselective Direct Construction of Diaryl‐Substituted Cyclobutanes ^†
  作者：Xiang‐Yang Song、Liu‐Peng Zhao、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201900456

  日期：2020.3

  stereoselective [2+2] cyclization has been developed, providing a concise protocol to the direct construction of diaryl‐substituted cyclobutanes in up to 99% yield with up to >95/5 dr. Meanwhile, the enantioselective version of this reaction has also been achieved, leading to a series of optically active diaryl‐substituted cyclobutanes with up to 94% ee.

  已经开发出了铜催化的立体选择性[2 + 2]环化反应，为直接构建二芳基取代的环丁烷提供了简洁的方案，产率高达99％，大于95/5 dr。同时，该反应的对映选择性也得到了实现，从而产生了一系列光学活性高达94％ee的旋光性二芳基取代的环丁烷。
• Berg,A.S.; Kolsaker,P., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 665 - 670
  作者：Berg,A.S.、Kolsaker,P.

  DOI：——

  日期：——
• CARTY, P.;GRANT, J.;METCALFE, E.;POVEY, D. C., APPL. ORGANOMETAL. CHEM., 3,(1989) N, C. 189-193
  作者：CARTY, P.、GRANT, J.、METCALFE, E.、POVEY, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• VERHE R.; COURTHEYN D.; KIMPE N. DE; BUYCK L. DE; THIERIE R.; CAENEGEM L.+, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, NO 1, 13-18
  作者：VERHE R.、 COURTHEYN D.、 KIMPE N. DE、 BUYCK L. DE、 THIERIE R.、 CAENEGEM L.+

  DOI：——

  日期：——
• VERHE, R.;DE, KIMPE, N.;DE, BUYCK, L.;COURTHEYN, D.;VAN, CAENEGEM, L.;SCH+, BULL. SOC. CHIM. BELG., 1983, 92, N 4, 371-396
  作者：VERHE, R.、DE, KIMPE, N.、DE, BUYCK, L.、COURTHEYN, D.、VAN, CAENEGEM, L.、SCH+

  DOI：——

  日期：——