(+)-(S)-5-nitro-2-O-acetylpentanol | 129520-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+)-(S)-5-nitro-2-O-acetylpentanol
• 英文别名: [(2S)-5-nitropentan-2-yl] acetate
• CAS: 129520-36-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: FMGOCMCGFBUYFL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-5-nitro-2-O-acetylpentanol 在 lipase from Candida rugosa 、 水 作用下， 以0.40 g的产率得到(2S)-5-nitropentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体的立体化学探针

  摘要：

  已经制备了一对异构乙酰辅酶 A（乙酰辅酶 A）类似物，其中硫酯基团被仲醇取代。这两种异构体在仲醇的立体构型方面不同，旨在模拟乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体或过渡态的两种可能构型。测试这两种异构体作为氯霉素乙酰转移酶和肉碱乙酰转移酶的抑制剂，这两种酶先前已被预测形成与 (S)-醇的构型匹配的四面体中间体。(S)-异构体是两种酶的更有效抑制剂，其 Ki 值比 (R)-异构体的 Ki 值低 12 倍和 6 倍。(S)-异构体也是更有效的磷酸乙酰转移酶抑制剂，乙酰辅酶A合成酶和芳胺乙酰转移酶，其四面体中间体的立体化学以前未知。这些结果表明...

  DOI：

  10.1021/ja9616241
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 在 吡啶 、 baker's yeast 作用下， 生成 (+)-(S)-5-nitro-2-O-acetylpentanol
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Formal Synthesis of (+)-(S)-4,4-(Ethylenedioxy)-7-hydroxyoct-2-enoic Acid: The Penultimate Precursor to (-)-(R,R)-Pyranophorin

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2093

文献信息

• A [3+2]nitrile oxide cycloaddition approach to (−)-pyrenophorin, and rosefuran
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00392-l

  日期：1995.7

  been conveniently applied as carbon-carbon bond forming reaction for the assemblage of the functionalized carbon atom fragments required for the synthesis of two simple but different targets such as the macrolide antibiotic (−)-pyrenophorin 1 and rosefuran 2, a trace component of the high prized oil of rose. In both cases, an intermediate 3,5-disustituted isoxazoline ring system has been used as serviceable

  [3 + 2]一氧化氮环加成化学已被方便地用作碳-碳键形成反应，用于合成两个简单但不同的靶标，例如大环内酯类抗生素（-）-pyrenophorin 1所需的功能化碳原子片段的组装玫瑰精呋喃2（蔷薇呋喃2）是玫瑰精油中的微量成分。在这两种情况下，中间的3,5-取代的异恶唑啉环系统都已用作目标显着结构特征的有用前体，即许多生物活性化合物共有的γ-氧代丙烯酸酯部分和β，γ-二羟基酮官能团，可通过温和的酸处理轻松转化为玫瑰呋喃。
• Microbial and enzymatic approaches to chiral β- and γ-nitro alcohols
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、M.Elisabetta Guerzoni、Emanuela Marotta、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82192-8

  日期：1992.7

  Microbial reductions of beta- and gamma-nitroketones 1-3 with various yeast and mould species and strains is described. Enzyme mediated resolutions of the racemic beta- and gamma-nitro alcohols 4-6 and of their O-acetyl derivatives 4a-6a are also reported.