1-octanesulfinic acid | 3944-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-octanesulfinic acid
• 英文别名: n-octylsulfinic acid；octanethioic acid；octane-1-sulfinic acid；Octan-1-sulfinsaeure；Octylsulfinsaeure；n-Octylsulfinsaeure
• CAS: 3944-71-6
• 化学式: C₈H₁₈O₂S
• 分子量: 178.296
• InChiKey: ITGNJVOPUNCDRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-8 °C
• 沸点：
  309.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octanesulfinic acid 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-碘辛烷
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烷磺酰氯 在 三乙胺 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到1-octanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic Acids and Related Compounds 23. Preparation of Sulfinic Acids by the Reaction of Sulfonyl Halides with Thiols

  摘要：

  在-76°C下，芳基和烷基磺酰氯与对硫甲酚在三乙胺存在下的反应，生成了三乙铵亚磺酸盐，酸化后得到纯度为95-100%的亚磺酸，对于18个典型代表物的产率为51-92%。在某些情况下，这种合成方法成功地替代了传统的硫酸钠水溶液还原法，并且在其他情况下通常更优。该方法快速、温和、选择性强、方便且具有通用性，尽管也报道了一些局限性。亚磺酸的表征是通过水合亚硝酸钠滴定、红外和氢核磁共振光谱、制备S-苄基硫脲盐或对硝基苄酯，以及元素分析或与报道的酸及其衍生物的熔点进行比较来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26884
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-(trimethylsilyl)ethyl 3,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-enoate 在 哌啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-octanesulfinic acid 、 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 左旋樟脑磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 largazole
  参考文献：
  名称：

  Largazole Arrests Cell Cycle at G1 Phase and Triggers Proteasomal Degradation of E2F1 in Lung Cancer Cells

  摘要：

  Aberration in cell cycle has been shown to be a common occurrence in lung cancer, and cell cycle inhibitor represents an effective therapeutic strategy. In this study, we test the effects of a natural macrocyclic depsipeptide largazole on lung cancer cells and report that this compound potently inhibits the proliferation and clonogenic activity of lung cancer cells but not normal bronchial epithelial cells. Largazole arrests cell cycle at G1 phase with up-regulation of the expression of cyclin-dependent kinase inhibitor p21. Interestingly, largazole enhances the E2F1-HDAC1 binding affinity and induces a proteasomal degradation of E2F1, leading to suppression of E2F1 function in lung cancer but not normal bronchial epithelial cells. Because E2F1 is overexpressed in lung cancer tumor samples, these data indicate that largazole is an E2F1-targeting cell cycle inhibitor, which bears therapeutic potentials for this malignant neoplasm.

  DOI：

  10.1021/ml400093y

文献信息

• Sodium iodide-mediated synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones with solvent-controlled chemical selectivity
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d1ra07086j

  日期：——

  Vinyl sulfides and vinyl sulfones are ubiquitous structures in organic chemistry because of their presence in natural and biologically active compounds and are very frequently encountered structural motifs in organic synthesis. Herein we report an efficient synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones via transition metal-free sodium iodide-mediated sulfenylation of alcohols and sulfinic acids with

  乙烯基硫化物和乙烯基砜是有机化学中普遍存在的结构，因为它们存在于天然和生物活性化合物中，并且是有机合成中经常遇到的结构基序。在此，我们报道了一种通过无过渡金属碘化钠介导的醇和亚磺酸的亚磺酰化反应，以溶剂控制的选择性有效合成乙烯基硫化物和乙烯基砜。
• Discovery of Novel Class I Histone Deacetylase Inhibitors with Promising in Vitro and in Vivo Antitumor Activities
  作者：Yiwu Yao、Zhengchao Tu、Chenzhong Liao、Zhen Wang、Shang Li、Hequan Yao、Zheng Li、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01044

  日期：2015.10.8

  exhibit promising antiproliferative activities in the nanomolar range against various cancer cell lines. Compounds 12 and 13 show more than 20-fold selectivity toward human cancer cells over human normal cells in comparison with romidepsin (FK228), demonstrating low probability of toxic side effects. In addition, compound 13 exhibits excellent in vivo anticancer activities in a human prostate carcinoma (Du145)

  描述了一种成功的基于环状结构的新型环状二肽，其选择性靶向I类HDAC同工型。化合物11具有2.78 nM的IC 50，可与HDAC1蛋白结合，并且前药12和13在纳摩尔范围内还具有针对各种癌细胞系的有希望的抗增殖活性。与罗米地辛（FK228）相比，化合物12和13对人癌细胞的选择性超过人正常细胞的20倍以上，这表明毒性副作用的可能性较低。另外，化合物13在人前列腺癌（Du145）异种移植模型中显示出优异的体内抗癌活性，没有观察到毒性。因此，前药13具有作为用于进一步临床翻译的新型抗癌剂的治疗潜力。
• Process for removal of allyl group or allyloxycarbonyl group
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0676236A1

  公开（公告）日：1995-10-11

  This invention relates to a process for the removal of an allyl or allyloxycarbonyl group from an allyl or allyloxycarbonyl group protected compound (such as an allylic ester, carbonate, carbamate, O-allyl derivatives or N-allyl derivatives), which comprises contacting the allyl or allyloxycarbonyl group protected compound with a sulfinic acid compound, in the presence of a palladium catalyst in a reaction-inert solvent. Preferably, the sulfinic acid compound is represented by the formula:         X-SO₂M   (I) wherein X is C₁₋₂₀ alkyl, substituted C₁₋₂₀ alkyl (wherein the substituent(s) are independently halo, nitro, sulfo, oxo, amino, cyano, carboxy, hydroxy or moieties derived therefrom), phenyl, substituted phenyl (wherein the substituent(s) are independently C₁₋₃ alkyl, halo nitro, sulfo, oxo, amino, cyano, carboxy, hydroxy, acetamido or moieties derived therefrom), furyl or thienyl; and M is hydrogen, an alkali metal or ammonium salt residue. Of these, most preferred sulfinic acid compound is lithium p-toluenesulfinate, sodium p-toluenesulfinate, potassium p-toluenesulfinate, p-toluenesulfinic acid, ammonium p-toluenesulfinate, lithium benzenesulfinate, sodium benzenesulfinate, potassium benzenesulfinate, benzenesulfinic acid or ammonium benzenesulfinate. This invention is well suited to a process for the conversion of an allyl ester of 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid to 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid.

  本发明涉及一种从烯丙基或烯丙氧羰基保护的化合物（如烯丙基酯、碳酸酯、氨基甲酸酯、O-烯丙基衍生物或N-烯丙基衍生物）中去除烯丙基或烯丙氧羰基基团的方法，该方法包括在反应惰性溶剂中，在钯催化剂的存在下，将烯丙基或烯丙氧羰基保护的化合物与亚磺酸化合物接触。优选地，亚磺酸化合物具有以下通式：X-SO₂M (I)，其中X为C₁₋₂₀烷基、取代的C₁₋₂₀烷基（其中取代基独立地为卤素、硝基、磺基、氧代、氨基、氰基、羧基、羟基或由此衍生的基团）、苯基、取代的苯基（其中取代基独立地为C₁₋₃烷基、卤素、硝基、磺基、氧代、氨基、氰基、羧基、羟基、乙酰氨基或由此衍生的基团）、呋喃基或噻吩基；M为氢、碱金属或铵盐残基。其中，最优选的亚磺酸化合物为锂对甲苯亚磺酸、钠对甲苯亚磺酸、钾对甲苯亚磺酸、对甲苯亚磺酸、铵对甲苯亚磺酸、锂苯亚磺酸、钠苯亚磺酸、钾苯亚磺酸、苯亚磺酸或铵苯亚磺酸。本发明特别适用于将5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫杂环己硫基)-2-青霉烯-3-羧酸的烯丙基酯转化为5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫杂环己硫基)-2-青霉烯-3-羧酸的过程。
• Three-component oxysulfenylation reaction: two simple and convenient approaches to β-alkoxy sulfides
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Wei Ning、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1039/c6ob00646a

  日期：——

  An unprecedented method for the synthesis of β-alkoxy sulfides via a NaI/HBr-mediated three-component oxysulfenylation reaction of alkenes with arylsulfinic acids and alcohols is reported. Furthermore, I2-promoted oxysulfenylation of alkenes using sodium arylsulfinates instead of arylsulfinic acids to synthesise various β-alkoxy sulfides is also described.

  据报道，一种空前的方法是通过NaI / HBr介导的烯烃与芳基亚磺酸和醇的三组分氧亚磺酰化反应合成β-烷氧基硫化物。此外，还描述了使用芳基亚磺酸钠代替芳基亚磺酸来I 2促进的烯烃的氧亚磺酰基化以合成各种β-烷氧基硫化物。
• Method for making alkanesulphonyl chlorides
  申请人：——

  公开号：US20040015019A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  In the process according to the invention for the manufacture of an alkanesulphonyl chloride RCH 2 —SO 2 Cl by oxidative chlorolysis of the corresponding mercaptan RCH 2 —SH, the mercaptan and water are introduced into the reaction mixture in the form of a dispersion of water in the mercaptan. This makes it possible to obtain both an alkanesulphonyl chloride of very good quality and a hydrochloric acid of commercial grade.

  根据该发明用于通过对应己硫醇 RCH2—SH 的氧化氯化制备烷磺酰氯 RCH2—SO2Cl 的过程中，己硫醇和水以水在己硫醇中的分散形式引入反应混合物。这样可以同时获得质量很好的烷磺酰氯和商业级的盐酸。