2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(dimethylaminomethyl)-1,1'-binaphthyl | 55442-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(dimethylaminomethyl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1,1'-Bi[3-(dimethylaminomethyl)-2-naphthol]；3-[(dimethylamino)methyl]-1-[3-[(dimethylamino)methyl]-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• CAS: 55442-28-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: ULIWKEKRAZIORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C
• 沸点：
  502.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(dimethylaminomethyl)-1,1'-binaphthyl 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  二元醇醌甲基化物作为双烷基化剂和 DNA 交联剂

  摘要：

  使用二元醇季铵衍生物 2 和 12 作为光活化前体，通过产物分布分析和水溶液中的激光闪光光解研究了新的二元醇醌甲基化物的光生成和检测，这些二元醇醌甲基化物经历了游离亲核试剂的单烷基化和双烷基化。N 和 S 亲核试剂的烷基化过程与水合反应具有很强的竞争性。水溶性二元醇季铵盐 2 的 DNA 交联效力作为 pH 函数进行研究，并与其他能够通过凝胶电泳进行苯并 QM（QM = 醌甲基化物）光生成的季铵盐的 DNA 交联效力进行比较。

  DOI：

  10.1021/ja047655a
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(dimethylaminomethyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  光生成的醌甲基甲烷作为有用的中间体在手性BINOL配体的合成中

  摘要：

  手性3,3'- CH的光致合成2 X二取代BINOL配体（X = NR 2，SR，OH）已经通过BINOLAMs轴承的UV-可见光活化优异的ee值达到升-脯氨酸酯臂。通过激光闪光光解法检测到的醌甲基化物是此类合成方案中涉及的关键中间体，它们通过多种氮亲核试剂（胺和α-氨基酸衍生物）经历可逆的亲核偶联物加成，并完全保留了BINOL部分的构型。

  DOI：

  10.1021/jo060227y

文献信息

• Binol Quinone Methides as Bisalkylating and DNA Cross-Linking Agents
  作者：Sara N. Richter、Stefano Maggi、Stefano Colloredo Mels、Manlio Palumbo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/ja047655a

  日期：2004.11.1

  The photogeneration and detection of new binol quinone methides undergoing mono- and bisalkylation of free nucleophiles was investigated by product distribution analysis and laser flash photolysis in water solution using binol quaternary ammonium derivatives 2 and 12 as photoactivated precursors. The alkylation processes of N and S nucleophiles are strongly competitive with the hydration reaction.

  使用二元醇季铵衍生物 2 和 12 作为光活化前体，通过产物分布分析和水溶液中的激光闪光光解研究了新的二元醇醌甲基化物的光生成和检测，这些二元醇醌甲基化物经历了游离亲核试剂的单烷基化和双烷基化。N 和 S 亲核试剂的烷基化过程与水合反应具有很强的竞争性。水溶性二元醇季铵盐 2 的 DNA 交联效力作为 pH 函数进行研究，并与其他能够通过凝胶电泳进行苯并 QM（QM = 醌甲基化物）光生成的季铵盐的 DNA 交联效力进行比较。
• Aminomethylation of BINOL with methyleneiminium salts
  作者：Gennady Shustov、Vladimir Khlebnikov

  DOI：10.1139/v11-100

  日期：2011.11

  A new method for synthesizing chiral 3,3′-bis(N,N-dialkylaminomethyl)-1,1′-bi-2-naphthols with high enantiomeric excess is described. The procedure consists of bis-lithiation of diprotected (S)- or (R)-1,1′-bis(2-naphthol) followed by treatment of the intermediate with methyleneiminium salts. Mild reaction conditions prevent racemization and provide 3,3′-bis(N,N-dialkylaminomethyl)-1,1′-bi-2-naphthols or 3-(N,N-dialkylaminomethyl)-1,1′-bi-2-naphthols with an enantiomeric excess >99%.

  本文介绍了一种新的合成手法，用于合成手性的3,3'-双(N,N-二烷基氨甲基)-1,1'-联苯二酚，并且具有高对映选择性。该方法包括对(S)-或(R)-1,1'-双(2-萘酚)进行双锂化，然后用亚甲基亚胺盐处理中间体。温和的反应条件可以防止旋光异构体的生成，并提供3,3'-双(N,N-二烷基氨甲基)-1,1'-联苯二酚或3-(N,N-二烷基氨甲基)-1,1'-联苯二酚，其对映选择性大于99%。
• A new methodology for the stereoselective synthesis of 4-substituted butenolides: Asymmetric Michael addition reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furans to oxazolidinone enoates
  作者：Hiroshi Kitajima、Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10152-1

  日期：1997.12

  Chiral Lewis acid promoted Michael addition of 2-(trimethylsilyloxy)furans to oxazolidinone enoates (2) in the presence of hexafluoroisopropanol proceeded stereoselectively to give 4-substituted butenolides in good yields. A 1:1 complex prepared in situ from Sc(OTf)(3) and 3,3'-bis(diethylaminomethyl)-1,1'-bi-2-naphthol 5b showed excellent anti-selectivity and moderate enantioselectivity, while Cu(OTf)(2)-bis(oxazoline) complex exhibited excellent enantioselectivity and moderate to good anti-selectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Photogenerated Quinone Methides as Useful Intermediates in the Synthesis of Chiral BINOL Ligands
  作者：Stefano Colloredo-Mels、Filippo Doria、Daniela Verga、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo060227y

  日期：2006.5.1

  The photoinduced synthesis of chiral 3,3‘-CH2X-disubstituted BINOL ligands (X = NR2, SR, OH) has been achieved with excellent ee by UV−visible activation of BINOLAMs bearing l-proline ester arms. Quinone methides, detected by laser flash photolysis, are the key intermediates involved in such a synthetic protocol, which undergo reversible nucleophilic conjugate additions by a great variety of nitrogen

  手性3,3'- CH的光致合成2 X二取代BINOL配体（X = NR 2，SR，OH）已经通过BINOLAMs轴承的UV-可见光活化优异的ee值达到升-脯氨酸酯臂。通过激光闪光光解法检测到的醌甲基化物是此类合成方案中涉及的关键中间体，它们通过多种氮亲核试剂（胺和α-氨基酸衍生物）经历可逆的亲核偶联物加成，并完全保留了BINOL部分的构型。