allyl n-octyl sulfide | 18365-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 烯丙基硫化合物
• 英文名称: allyl n-octyl sulfide
• 英文别名: allyl octyl sulfide；octyl allyl sulfide；octyl allylsulfide；1-Prop-2-enylsulfanyloctane
• CAS: 18365-72-5
• 化学式: C₁₁H₂₂S
• 分子量: 186.362
• InChiKey: RHNUOCQQTJHHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl n-octyl sulfide 在 二叔丁基过氧化物 、 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-diethylaminopropyl octyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Krivonogov; Murinov; Miftakhov, Russian Journal of Applied Chemistry, 1999, vol. 72, # 2, p. 269 - 277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到allyl n-octyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Alkylation of Thiols

  摘要：

  据报道，通过将电化学生成在铂或玻璃碳阴极上的硫醇盐与各种结构的烷基卤代物进行烷基化反应，合成了功能化的硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27030

文献信息

• Biocatalytic Synthesis of Allylic and Allenyl Sulfides through a Myoglobin-Catalyzed Doyle-Kirmse Reaction
  作者：Vikas Tyagi、Gopeekrishnan Sreenilayam、Priyanka Bajaj、Antonio Tinoco、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201607278

  日期：2016.10.17

  3]‐sigmatropic rearrangement reaction involving allylic sulfides and diazo reagents (Doyle–Kirmse reaction) is reported. Engineered variants of sperm whale myoglobin catalyze this synthetically valuable C−C bond‐forming transformation with high efficiency and product conversions across a variety of sulfide substrates (e.g., aryl‐, benzyl‐, and alkyl‐substituted allylic sulfides) and α‐diazo esters. Moreover

  报道了涉及烯丙基硫化物和重氮试剂（Doyle-Kirmse反应）的生物催化[2,3]-σ重排反应的第一个例子。工程化的抹香鲸肌红蛋白变异体可高效地催化这种形成C-C键的转化，并能跨多种硫化物底物（例如芳基，苄基和烷基取代的烯丙基硫化物）和α-重氮酯进行高效的产物转化。 。此外，这种由肌红蛋白介导的转化的范围可以扩展到炔丙基硫化物转化为取代的异戊烯的转化。活性位点突变被证明可以有效提高血红蛋白在这些反应中的催化效率以及调节对映体选择性，从而鉴定出肌红蛋白变体Mb（L29S，H64V，V68F），能够介导对映体过量达71％的不对称Doyle-Kirmse反应。这项工作扩展了用于碳-碳键不对称形成的当前可用生物催化策略的工具箱。
• Versatile etherification of alcohols with allyl alcohol by a titanium oxide-supported molybdenum oxide catalyst: gradual generation from titanium oxide and molybdenum oxide
  作者：Yoshihiro Kon、Tadahiro Fujitani、Takuya Nakashima、Toru Murayama、Wataru Ueda

  DOI：10.1039/c8cy00613j

  日期：——

  Etherification using allyl alcohol to produce allyl ether via dehydration is a fundamental technique for producing fine chemicals that can be applied to electronic devices. We demonstrate a sustainable method to synthesize allyl ethers from allyl alcohol with various alcohols up to a 91% yield, with water as the sole by-product. In this reaction, the active catalyst is gradually generated as the reaction

  使用烯丙醇通过脱水进行醚化生产烯丙基醚是生产可用于电子设备的精细化学品的一项基本技术。我们证明了一种可持续的方法，可以从烯丙醇与各种醇类中合成烯丙基醚，最高收率达到91％，其中水是唯一的副产物。在该反应中，通过简单地混合TiO 2和MoO 3，随着反应的进行逐渐生成活性催化剂。通过XRD，HAADF-STEM和STEM-EDS映射已经观察到MoO 3在废催化剂上的分散。该催化剂由于负载在TiO 2上的MoO 3的高度分散性而显示出优异的催化活性。，可重复使用至少五次。根据一项机械研究，包括在TiO 2上测量MoO 3的XPS以及使用SiO 2和Al 2 O 3载体进行的控制实验，MoO 3的适当还原性可协调TiO 2上的烯丙基部分即使在非均相反应条件下，这似乎也是各种烯丙基醚高产率合成的关键因素。认为反应机理如下：烯丙基醇的脱水形成σ-烯丙基物质，然后另一种醇对σ-烯丙基碳进行亲核攻击，得
• アリル化合物の製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2019085359A

  公开（公告）日：2019-06-06

  【課題】 塩素を大量に混入する危険のある反応剤、エステル系反応剤、及び、反応液に溶け込んでしまい再使用が出来ない遷移金属錯体触媒を使用することなく、比較的簡易な操作で得られる金属酸化物を触媒に用い、比較的高い収率でアリル化合物類を合成乃至製造する方法や、その合成に使用する金属酸化物触媒の製造方法を提供する。【解決手段】 アリルアルコールを、アルコール類、フェノール類等の化合物に作用させて脱水を伴いアリル基を導入し、アリルエーテル類、アリルチオエーテル類等のアリル化合物を製造するアリル化合物類の製造方法であって、アリルアルコールと、前記化合物との混合液中において、チタニアとジルコニアの少なくとも一方とモリブデン化合物を混合することにより得られる、チタニア及び／又はジルコニアの表面に酸化モリブデン被膜が形成された金属酸化物触媒を用いることを特徴とする。【選択図】図１

  这是一种方法，它使用金属氧化物作为催化剂，在不使用含氯量大的危险试剂、酯类试剂或无法再次使用的过渡金属络合物催化剂的情况下，通过相对简单的操作可以合成或制造烯丙基化合物，并提供了用于合成所述化合物的金属氧化物催化剂的制备方法。该方法涉及将烯丙醇作用于醇类、酚类等化合物，伴随着脱水反应引入烯丙基，制备烯丙基化合物，其中，在烯丙醇和该化合物的混合液中，通过混合钛和锆的至少一种与钼化合物得到的，表面带有氧化钼膜的钛和/或锆的金属氧化物催化剂。
• A Novel Synthesis of Allyl Sulfides by Organosamarium Reagents†
  作者：Zhuangping Zhan、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a706725i

  日期：——

  Organosamarium reagents react with sodium alkyl thiosulfates to afford allyl sulfides; a reaction mechanism involving organosamarium(II) and organosamarium (III) intermediates is suggested.

  有机osa试剂与烷基硫代硫酸钠反应生成烯丙基硫化物。提出了涉及有机organo（Ⅱ）和有机sa（Ⅲ）中间体的反应机理。
• Rearrangement of 3-(Trimethylsilylmethylthio)allyllithium
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2584

  日期：1990.9

  Proton abstraction from 3-trimethylsilylmethylthio-1-propene by butyllithium followed by treatment with iodomethane provided 1-methylthio-4-trimethylsilyl-1-butene. Meanwhile, 1-trimethylsilylmethylthio-2-butene afforded 3-methyl-4-methylthio-1-trimethylsilyl-1-butene upon successive treatment with butyllithium and iodomethane.

  用丁基锂从 3-三甲基硅甲基硫基-1-丙烯中萃取质子，然后用碘甲烷处理，可得到 1-甲硫基-4-三甲基硅基-1-丁烯。同时，用丁基锂和碘甲烷连续处理 1-三甲基硅甲基硫代-2-丁烯，可得到 3-甲基-4-甲硫基-1-三甲基硅基-1-丁烯。