(2R,3S)-methyl 2-acetoxy-3-bromo-3-phenylpropanoate | 167357-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 2-acetoxy-3-bromo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-acetyloxy-3-bromo-3-phenylpropanoate
• CAS: 167357-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: XPWFZMWUCFUFNM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 2-acetoxy-3-bromo-3-phenylpropanoate 在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TAXOL SIDE CHAIN USING HETEROGENEOUS TRIFUNCTIONAL CATALYST
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UNE CHAINE LATERALE DE TAXOL AU MOYEN D'UN CATALYSEUR TRIFONCTIONNEL HETEROGENE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备紫杉醇侧链的过程，通过使用可回收的多功能催化剂，在单一反应釜中合成大于99％对映选择性的（2R,3S）-2,3-二羟基-3-苯基丙酸酯，且即使在粗品中也不含锇，将获得的二醇转化为溴乙酸酯，然后在有机溶剂中与NaN3反应，脱乙酰化后得到偶氮醇，再进行苯甲酰化，随后氢化偶氮醇，以得到67％的（2R,3S）-（N-）苯甲酰-3-苯基异丝氨酸甲酯。

  公开号：

  WO2004056742A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 (2R,3S)-(+)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸盐 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2R,3S)-methyl 2-acetoxy-3-bromo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING TAXOL SIDE CHAIN USING HETEROGENEOUS TRIFUNCTIONAL CATALYST
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UNE CHAINE LATERALE DE TAXOL AU MOYEN D'UN CATALYSEUR TRIFONCTIONNEL HETEROGENE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备紫杉醇侧链的过程，通过使用可回收的多功能催化剂，在单一反应釜中合成大于99％对映选择性的（2R,3S）-2,3-二羟基-3-苯基丙酸酯，且即使在粗品中也不含锇，将获得的二醇转化为溴乙酸酯，然后在有机溶剂中与NaN3反应，脱乙酰化后得到偶氮醇，再进行苯甲酰化，随后氢化偶氮醇，以得到67％的（2R,3S）-（N-）苯甲酰-3-苯基异丝氨酸甲酯。

  公开号：

  WO2004056742A1

文献信息

• Cystobactamids 920-1 and 920-2: Assignment of the Constitution and Relative Configuration by Total Synthesis
  作者：Therese Planke、María Moreno、Stephan Hüttel、Jörg Fohrer、Franziska Gille、Matthew D. Norris、Maik Siebke、Liangliang Wang、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00058

  日期：2019.3.1

  Total synthesis of cystobactamid 920-1 and its epimer has allowed an unambiguous assignment of the relative and absolute configuration of the natural product. A careful structural analysis of each isomer using both NMR and computational techniques also prompted a constitutional revision of the structures originally reported for cystobactamids 920-1 and 920-2, and has provided further insight into the

  胞嘧菌酰胺920-1及其差向异构体的全合成已使天然产物的相对和绝对构型得到明确分配。使用NMR和计算技术对每种异构体进行仔细的结构分析，也促使对最初报道的囊胞虫920-1和920-2的结构进行了结构修订，并进一步了解了囊胞虫家族的独特构象偏好。
• CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20160145304A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections:

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：
• Cystobactamides
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US10793600B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections. R1—Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5—R2  (I):

  本发明提供了式 (I) 的胱内酰胺及其在治疗或预防细菌感染中的用途。 R1-Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5-R2 (I)：
• An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin
  作者：Jingen Deng

  DOI：10.1055/s-1998-5937

  日期：1998.3
• Total Synthesis of Alterobactin A, a Super Siderophore from an Open-Ocean Bacterium
  作者：Jingen Deng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00134a035

  日期：1995.7