1,3-Bis-(2-methoxy-naphthalen-1-yl)-isoquinoline | 861959-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis-(2-methoxy-naphthalen-1-yl)-isoquinoline
• 英文别名: 1,3-bis-(2-methoxynaphthalen-1-yl)isoquinoline
• CAS: 861959-44-6
• 化学式: C₃₁H₂₃NO₂
• 分子量: 441.529
• InChiKey: WULDCYHNJDVODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-(2-methoxy-naphthalen-1-yl)-isoquinoline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 C₂₉H₁₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  轴向手性三齿异喹啉衍生的配体，用于二乙基锌加成醛

  摘要：

  已经开发了新的三齿异喹啉衍生的配体的合成和拆分。合成序列中的关键步骤包括1,3-二氯异喹啉与合适的芳基硼酸的连续，化学选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。以这种方式制备的新配体可通过与N-苄基钦可丁鎓氯化物与1- [3-（2-（2-羟基苯基）异喹啉-1-基]萘-2-醇的分子络合或通过色谱分离其差向异构樟脑磺酸盐来拆分。 1,3-双-（2-羟基萘-1-基）异喹啉 4-叔通过手性半制备HPLC拆分-丁基-2-氯-6- [1-（2-（羟甲基萘-1-基）异喹啉-3-基]苯酚。研究了这些配体在醛中二乙基锌加成中的应用。在某些情况下，在低催化剂负载量（1摩尔％）下以高收率获得了所需的仲醇，同时具有出色的对映体过量（ee> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.048
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 1,3-Bis-(2-methoxy-naphthalen-1-yl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  轴向手性三齿异喹啉衍生的配体，用于二乙基锌加成醛

  摘要：

  已经开发了新的三齿异喹啉衍生的配体的合成和拆分。合成序列中的关键步骤包括1,3-二氯异喹啉与合适的芳基硼酸的连续，化学选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联。以这种方式制备的新配体可通过与N-苄基钦可丁鎓氯化物与1- [3-（2-（2-羟基苯基）异喹啉-1-基]萘-2-醇的分子络合或通过色谱分离其差向异构樟脑磺酸盐来拆分。 1,3-双-（2-羟基萘-1-基）异喹啉 4-叔通过手性半制备HPLC拆分-丁基-2-氯-6- [1-（2-（羟甲基萘-1-基）异喹啉-3-基]苯酚。研究了这些配体在醛中二乙基锌加成中的应用。在某些情况下，在低催化剂负载量（1摩尔％）下以高收率获得了所需的仲醇，同时具有出色的对映体过量（ee> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.048

文献信息

• Synthesis, resolution and racemisation studies of new tridentate ligands for asymmetric catalysis
  作者：Brian A. Sweetman、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.139

  日期：2005.7

  A method for the high-yielding preparation of two tridentate, isoquinoline-derived ligands, involving successive Suzuki cross-coupling reactions, is described. The first ligand Could be resolved via molecular complexation with N-benzylcinchonidinium chloride, while the second was resolved by chromatographic separation of its epimeric carnphorsulfonates. The barrier to rotation about the central biaryl axis was evaluated via racemisation Studies, and the absolute configuration assigned by X-ray crystallography. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.