2-芴甲氧羰基亚胺氰基乙酸乙酯 | 1235983-26-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-芴甲氧羰基亚胺氰基乙酸乙酯
• 英文名称: Fmoc-oxyma
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxyimino)acetate
• CAS: 1235983-26-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.357
• InChiKey: VCVOYTUCBKLQSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  501.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-芴甲氧羰基亚胺氰基乙酸乙酯 、 (2R,3R)-2-amino-3-(methylthio)butanoic acid hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到(2R,3R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rationally Designed Amanitins Achieve Enhanced Cytotoxicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02226
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-芴甲氧羰基亚胺氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  肟碳酸酯：用于引入 Fmoc 和 Alloc 保护基团的新型试剂，无副反应

  摘要：

  Fmoc 和 Alloc 保护基团代表了肽化学中经典 Boc 保护的一致替代方案。前者是在过去几十年中作为首选的 α-氨基保护基团建立的，而后者则允许使用 Fmoc 和 Boc 进行完全正交的保护策略。通常，Fmoc 和 Alloc 部分的引入是通过它们的卤代甲酸酯、叠氮化物或活化碳酸酯进行的。这个相当简单的反应伴随着几个副反应，特别是 Fmoc/Alloc 二肽甚至三肽的形成。目前的工作描述了新的有前途的 Fmoc/Alloc-肟试剂，它们易于制备、稳定且高反应性的结晶材料，通过遵循常规程序以高产率提供几乎无污染的 Fmoc/Alloc-氨基酸。在 Fmoc-肟衍生物中，N-羟基吡啶亚胺基氰化物衍生物（N-{[（9H-芴-9-基）甲氧基]羰基-氧基）吡啶亚胺基氰化物）为制备 Fmoc-Gly-OH 提供了最好的结果，它最容易产生副反应。通过反相 HPLC 和 NMR 光谱分析，相同的 A

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000028

文献信息

• Solid-phase synthesis of a novel phalloidin analog with on-bead and off-bead actin-binding activity
  作者：Antoine Blanc、Mihajlo Todorovic、David M. Perrin

  DOI：10.1039/c8cc08379g

  日期：——

  phalloidin is one of the most potent and selective inhibitors of actin depolymerization. Phalloidin and related members of the phallotoxin family are macrocyclic heptapeptides bearing a characteristic and rigidifying transannular tryptathionine bridge. Here we describe a solid-phase synthesis of a new phalloidin analog as a prototype for library development with the potential for on- and off-bead

  已经发现肌动蛋白聚合的特定效应子用作细胞形态的动态探针，可用于评估细胞对刺激和药物的反应。靶向肌动蛋白的各种天然产物中，鬼笔环肽是肌动蛋白解聚作用最强和选择性最强的抑制剂之一。鬼笔环肽和鬼笔环毒素家族的相关成员是带有特征性和刚性化的跨环类胰蛋氨酸桥的大环七肽。在这里，我们描述了一种新的鬼笔环肽类似物的固相合成，作为图书馆开发的原型，具有进行磁珠和磁珠筛选的潜力。为了验证我们的方法，我们用荧光染料标记了鬼笔环肽衍生物，该染料将CHO细胞中的肌动蛋白染色。此外，开发了一种生物测定法，使肌动蛋白在带有鬼笔环肽衍生物的珠子上聚合。
• [EN] MODIFIED AMATOXINS AND USES THEREOF<br/>[FR] AMATOXINES MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2023097407A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  The present disclosure relates to amatoxin analogs comprising one or more modifications of eastern ring residues, constructs comprising such amatoxin analogs coupled to a linker and conjugates comprising such amatoxin analogs or compound-linker constructs. The present disclosure also relates to uses of such amatoxin analogs, for example, in treatment of cancer. For example, the amatoxin analog can be a compound of Formula (I).