tert-butyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate | 397864-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl coumalate；tert-butyl 6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 397864-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: GLAGILVLCIKUSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 6.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.7h， 生成 cis-3-(tert-butoxycarbonyl)cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用连续光流化学技术按比例放大合成氘标记的顺式-环丁烷-1,3-二羧酸衍生物

  摘要：

  的连续照片流合成叔丁基3-氧代-2-氧杂二环[2.2.0]己-5-烯-6-羧酸乙酯（2B）从叔丁基2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯（1B）已研究放大合成顺式-3-（叔丁氧羰基）-2,3,4- d 3-环丁烷羧酸（3c），作为制备各种生物活性化合物和材料科学的有用组成部分含有标有氘原子的环丁烷环系统。反应条件的优化和光流反应系统的改进带来了顺式-3-（叔本通过连续光流合成反应22 h，然后用氘气加氢，在3.6 g中具有优异的氘含量的（3-丁氧基羰基）-2,3,4- d 3-环丁烷羧酸（3c）。另外，描述了将该产物用于合成顺式-3-（（苄氧羰基）甲基-d 2）环丁烷-1,2,4- d 3-羧酸（11），用于制备药物候选化合物的内标。非临床和临床药代动力学研究中的定量质谱分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.037
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以42.8%的产率得到tert-butyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用连续光流化学技术按比例放大合成氘标记的顺式-环丁烷-1,3-二羧酸衍生物

  摘要：

  的连续照片流合成叔丁基3-氧代-2-氧杂二环[2.2.0]己-5-烯-6-羧酸乙酯（2B）从叔丁基2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯（1B）已研究放大合成顺式-3-（叔丁氧羰基）-2,3,4- d 3-环丁烷羧酸（3c），作为制备各种生物活性化合物和材料科学的有用组成部分含有标有氘原子的环丁烷环系统。反应条件的优化和光流反应系统的改进带来了顺式-3-（叔本通过连续光流合成反应22 h，然后用氘气加氢，在3.6 g中具有优异的氘含量的（3-丁氧基羰基）-2,3,4- d 3-环丁烷羧酸（3c）。另外，描述了将该产物用于合成顺式-3-（（苄氧羰基）甲基-d 2）环丁烷-1,2,4- d 3-羧酸（11），用于制备药物候选化合物的内标。非临床和临床药代动力学研究中的定量质谱分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.037

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• [EN] BROMODOMAIN TARGETING DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES CIBLANT UN BROMODOMAINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197056A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides a Degronimer that has an E3 Ubiquitin Ligase targeting moiety (Degron) that can be linked to a Targeting Ligand for a bromodomain protein selected for in vivo degradation to achieve a therapeutic effect, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了一种Degronimer，它具有可与靶向配体连接的E3泛素连接酶靶向部位（Degron），该靶向配体选择用于体内降解溴结构域蛋白以实现治疗效果，并提供了使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Asymmetric Synthesis of [2.2.2]-Bicyclic Lactones via All-Carbon Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Maciej Saktura、Paulina Grzelak、Joanna Dybowska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00138

  日期：2020.3.6

  In this paper, a new cycloaddition between α,β-unsaturated aldehydes and coumalates realized under dienamine activation has been described. The reaction proceeds regioselectively with the distal double bond of the dienamine system acting as electron-rich dienophile. It leads to the formation of biologically relevant [2.2.2]-bicyclic lactones. Their functionalization potential has been confirmed in

  在本文中，描述了在二烯胺活化下实现的α，β-不饱和醛与香豆酸酯之间的新环加成。该反应在二烯胺系统的远端双键作为富电子的亲二烯体的区域选择性地进行。它导致形成生物学上相关的[2.2.2]-双环内酯。它们的功能化潜力已在选定的非对映选择性转化中得到证实。
• Iridium-catalyzed enantioselective olefinic C(sp²)–H allylic alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/d0sc06208a

  日期：——

  The first iridium-catalyzed enantioselective olefinic C(sp2)–H allylic alkylation is developed in cooperation with Lewis base catalysis. This reaction, catalyzed by cinchonidine and an in situ generated cyclometalated Ir(I)/phosphoramidite complex, makes use of the latent enolate character of an α,β-unsaturated carbonyl compound, namely coumalate ester, to introduce an allyl group at its α-position

  第一个铱催化的对映选择性烯属 C(sp 2 )–H 烯丙基烷基化是与路易斯碱催化合作开发的。该反应由辛可尼定和原位生成的环金属化 Ir()/亚磷酰胺络合物催化，利用 α,β-不饱和羰基化合物（即香豆酸酯）的潜在烯醇化特性，在其 α 位引入烯丙基以支链选择性方式，产率中等至良好，具有良好至优异的对映选择性（高达 98 : 2 er）。
• AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190076539A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  This invention provides amine-linked C 3 -glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.