methyl (1R,2S,5S)-3-((S)-2-(3-(tert-butyl)ureido)-2-(1-methylcyclohexyl)acetyl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate | 951789-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,5S)-3-((S)-2-(3-(tert-butyl)ureido)-2-(1-methylcyclohexyl)acetyl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 951789-92-7
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₄
• 分子量: 421.58
• InChiKey: JLRYESVLFOXPKU-LUKYLMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5S)-3-((S)-2-(3-(tert-butyl)ureido)-2-(1-methylcyclohexyl)acetyl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl (1R,2S,5S)-3-((S)-2-(3-(tert-butyl)ureido)-2-(1-methylcyclohexyl)acetyl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002