(1S,3S)-1-(2-chlorophenyl)-1,3-butanediol | 1356827-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-1-(2-chlorophenyl)-1,3-butanediol
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-1,3-butanediol；(1S,3S)-1-(2-chlorophenyl)butane-1,3-diol
• CAS: 1356827-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: AHBMKWKEAYJYDR-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 C₁₃H₃₁N₅O₂Zn 、 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,3S)-1-(2-chlorophenyl)-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  使用手性Zn2 +复合催化剂的对映体选择性Aldol反应单锅化学合成手性1,3-二元醇，并使用辅酶再生利用氧化还原酶进行酶还原

  摘要：

  我们以前报道于丙酮的对映选择性羟醛缩合反应和一些醛催化手性的Zn 2+的复合物大号脯氨酰基的侧[12] ANEN 4（大号-ZnL 1）和大号己酰基侧链[12] ANEN 4（大号-水溶液中的ZnL 2）。在这里，我们报道了在室温下，通过L-和D-苯丙氨酰侧基的Zn 2+配合物催化的对映选择性羟醛反应的组合，在水性溶剂体系中通过一锅化学酶法合成手性1,3-二醇。] aneN 4（L -ZnL3和D- ZnL 3）以及通过氧化还原酶的连续对映体选择性还原以及NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原形式）辅因子的再生。研究结果表明，1,3-二醇所有四种立体异构体可通过手性的Zn的适当选择来制备2+ -配合物和商购自“Chiralscreen OH”试剂盒氧化还原酶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100584

文献信息

• Exploring the potential of some yeast strains in the stereoselective synthesis of aldol reaction products and its reduced 1,3-dialcohol derivatives
  作者：Cecilia Andreu、Marcel·lí del Olmo

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.03.017

  日期：2013.8

  The behavior of two yeast strains has been studied under different conditions. Both microorganims catalyzed the aldol reaction between activated aldehydes and acetone when a large amount of the latter was present in the reaction medium producing, with moderate stereoselectivity, the aldol product with the R configuration. No reduction of any of the products present in the medium was detected. On the other hand, the carbonyl group of the racemic aldol was reduced to produce chiral 1,3-dialcohol derivatives when water was employed as the only solvent. In this case, the resolution of the racemic starting material was also possible with one of the biocatalysts, and the aldol was recovered with the S configuration. A complementary enantioselectivity was shown by both microorganisms in the generation of the new stereogenic center, which allowed access to 3 of the 4 possible diastereomeric diols with high enantiomerical purity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• One-pot Chemoenzymatic Synthesis of Chiral 1,3-Diols Using an Enantioselective Aldol Reaction with Chiral Zn2+ Complex Catalysts and Enzymatic Reduction Using Oxidoreductases with Cofactor Regeneration
  作者：Shotaro Sonoike、Toshinari Itakura、Masanori Kitamura、Shin Aoki

  DOI：10.1002/asia.201100584

  日期：2012.1.2

  reported on enantioselective aldol reactions of acetone and some aldehydes catalyzed by chiral Zn2+ complexes of L‐prolyl‐pendant [12]aneN4 (L‐ZnL1) and L‐valyl‐pendant [12]aneN4 (L‐ZnL2) in aqueous solution. Here, we report on the one‐pot chemoenzymatic synthesis of chiral 1,3‐diols in an aqueous solvent system at room temperature by a combination of enantioselective aldol reactions catalyzed by Zn2+ complexes

  我们以前报道于丙酮的对映选择性羟醛缩合反应和一些醛催化手性的Zn 2+的复合物大号脯氨酰基的侧[12] ANEN 4（大号-ZnL 1）和大号己酰基侧链[12] ANEN 4（大号-水溶液中的ZnL 2）。在这里，我们报道了在室温下，通过L-和D-苯丙氨酰侧基的Zn 2+配合物催化的对映选择性羟醛反应的组合，在水性溶剂体系中通过一锅化学酶法合成手性1,3-二醇。] aneN 4（L -ZnL3和D- ZnL 3）以及通过氧化还原酶的连续对映体选择性还原以及NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原形式）辅因子的再生。研究结果表明，1,3-二醇所有四种立体异构体可通过手性的Zn的适当选择来制备2+ -配合物和商购自“Chiralscreen OH”试剂盒氧化还原酶。