dimethyl (2R,3S,3aR)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate | 56783-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3S,3aR)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 56783-28-9；56816-54-7；113083-34-4；126575-65-3；126575-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: KQZUFRYEPQHARL-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 马来酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl (2R,3S,3aR)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate 、 (3SR,4RS,5RS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-8,8-dimethyl-2-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  How important are secondary orbital interactions in favoring the endo mode in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a001

文献信息

• The 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones with 1,2-disubstituted alkenes
  作者：Sk.Asrof Ali、Javaid H. Khan、Mohammed I.M. Wazeer、Herman P. Perzanowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89124-9

  日期：1989.1

  A comparative study of the stereochemical behaviour of the 1,3-dipolar cycloaddition of a series of 1,2-disubstituted alkenes with 1-pyrroline 1-oxide (1) and 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide (2) has been carried out. Both the nitrones exhibit very similar stereochemical properties. Rate constants for the cycloaddition of these nitrones to several disubstituted alkenes have been determinded at 36°C

  一系列1,2-二取代烯烃与1-吡咯啉1-氧化物（1）和2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物（2）的1,3-偶极环加成反应的立体化学行为的比较研究）已执行。两种硝酮均显示出非常相似的立体化学性质。通过1 H nmr光谱测定了这些硝酮环加成到几种双取代烯烃上的速率常数。已经发现，由于在涉及1的过渡态中键合蚀变应变的存在，硝酮1的反应比2的反应慢。
• How important are secondary orbital interactions in favoring the endo mode in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones?
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Grunanger、Augusto Rastelli

  DOI：10.1021/jo00298a001

  日期：1990.5