1-anilino-2-phenylhydrazino-cyclobut-1-ene-3,4-dione | 500194-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-anilino-2-phenylhydrazino-cyclobut-1-ene-3,4-dione
• 英文别名: 1-anilino-2-phenylhydrazinocyclobutene-3,4-dione；3-anilino-4-(2-phenylhydrazinyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 500194-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: RSVJERGOFSHDHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-anilino-2-phenylhydrazino-cyclobut-1-ene-3,4-dione 在 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以52%的产率得到cyclobutanetetraone 1-anilide-2-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  苯肼与方酸的反应：碳水化合物形成的模型

  摘要：

  摘要方酸（1）与苯肼的反应产生了较早报道的环丁烷四酮聚（苯基hydr）（2-4），以及方酸衍生物。后者的产物是盐，1,3-二苯胺基环丁二基-2,4-二醇盐（5）和1-苯胺基-2-苯基肼基环丁烯-3,4-二酮（6），经氧化生成互变异构形式的环丁烷四酮1-苯胺基-2-苯基hydr（7a和7b）。分离的化合物的结构通过1 H，13 C，2D COSY和2D J分辨NMR光谱确定。从化合物2、6和7b与碳水化合物osazone形成过程中产生的中间体之间的类比可以看出方酸（1）与苯肼的反应与osazone形成之间的相似性，以及由于这些化合物在用苯肼处理时提供了osazone类似物（4）的事实。还发现，当将环丁烷四酮双（苯hydr）（2）与苯胺一起加热时，化合物5可通过逆-zone反应生成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84205-k
• 作为产物：
  描述：

  1-anilino-2-butoxycyclobutene-3,4-dione 、 苯肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91.4%的产率得到1-anilino-2-phenylhydrazino-cyclobut-1-ene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯肼与方酸的反应：碳水化合物形成的模型

  摘要：

  摘要方酸（1）与苯肼的反应产生了较早报道的环丁烷四酮聚（苯基hydr）（2-4），以及方酸衍生物。后者的产物是盐，1,3-二苯胺基环丁二基-2,4-二醇盐（5）和1-苯胺基-2-苯基肼基环丁烯-3,4-二酮（6），经氧化生成互变异构形式的环丁烷四酮1-苯胺基-2-苯基hydr（7a和7b）。分离的化合物的结构通过1 H，13 C，2D COSY和2D J分辨NMR光谱确定。从化合物2、6和7b与碳水化合物osazone形成过程中产生的中间体之间的类比可以看出方酸（1）与苯肼的反应与osazone形成之间的相似性，以及由于这些化合物在用苯肼处理时提供了osazone类似物（4）的事实。还发现，当将环丁烷四酮双（苯hydr）（2）与苯胺一起加热时，化合物5可通过逆-zone反应生成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84205-k

文献信息

• Resonance-stabilized phenylazo-ene-phenylimine cations of cyclobutanetetraone derivatives
  作者：Hassan S El Khadem、Bruce Coxon

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00119-2

  日期：2002.11

  Cyclobutenedione phenylazo-phenylamines A,ere found to exhibit bathochromic shifts in acidic media and hypsochromic shifts in basic media, like phenylazo-phenylhydrazones. The bathochromic shifts are due to the formation of resonance-stabilized cations and the hypsochromic shifts to enolization. The phenylazo-phenylamines and their cations and anions have been studied by NMR spectroscopy. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.