diethyl (3R,4R,5R,1'E)-5-(1-heptenyl)-4-hydroxymethyl-3-pentylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1391849-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (3R,4R,5R,1'E)-5-(1-heptenyl)-4-hydroxymethyl-3-pentylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1391849-85-6
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₅
• 分子量: 411.582
• InChiKey: WBROFQIFCZMYJM-SLPREUGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R,4R,5R,1'E)-5-(1-heptenyl)-4-hydroxymethyl-3-pentylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-6-hydroxy-3-pentyltetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德和α，β-不饱和醛的胺催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：应用及机理研究

  摘要：

  详细研究了甲亚胺烷基化物与α，α-二苯基脯氨醇催化的α，β-不饱和醛之间的催化对映选择性[3 + 2]环加成反应。特别是，该反应已扩展为使用就地产生的2-亚烯基氨基丙二酸酯作为甲亚胺叶立德前体。这些反应导致形成含有5-烯基侧链的吡咯烷并具有化学操纵潜力。此外，已经进行了详细而简洁的计算研究，以了解该反应机理的确切性质，尤其是手性仲胺催化剂在反应路径上掺入所产生的后果。

  DOI：

  10.1002/chem.201103015
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3R,4R,5R,1'E)-4-formyl-5-(1-heptenyl)-3-pentylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到diethyl (3R,4R,5R,1'E)-5-(1-heptenyl)-4-hydroxymethyl-3-pentylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德和α，β-不饱和醛的胺催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：应用及机理研究

  摘要：

  详细研究了甲亚胺烷基化物与α，α-二苯基脯氨醇催化的α，β-不饱和醛之间的催化对映选择性[3 + 2]环加成反应。特别是，该反应已扩展为使用就地产生的2-亚烯基氨基丙二酸酯作为甲亚胺叶立德前体。这些反应导致形成含有5-烯基侧链的吡咯烷并具有化学操纵潜力。此外，已经进行了详细而简洁的计算研究，以了解该反应机理的确切性质，尤其是手性仲胺催化剂在反应路径上掺入所产生的后果。

  DOI：

  10.1002/chem.201103015