catechin-(4α<*>6)-epicatechin-(4β<*>8)-epicatechin-(4β<*>8)-epicatechin | 99274-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: catechin-(4α<*>6)-epicatechin-(4β<*>8)-epicatechin-(4β<*>8)-epicatechin
• 英文别名: catechin-(4α[*]6)-epicatechin-(4β[*]8)-epicatechin-(4β[*]8)-epicatechin；(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2R,3S,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-4-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 99274-68-7
• 化学式: C₆₀H₅₀O₂₄
• 分子量: 1155.04
• InChiKey: MEDOUSCMDOWDFB-ABEWIUNTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  442
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原花青素C1 、 4-benzylsulfanylcatechin 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以20 mg的产率得到catechin-(4α<*>6)-epicatechin-(4β<*>8)-epicatechin-(4β<*>8)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXIII. Isolation and characterization of procyanidins in Dioscorea cirrhosa Lour.

  摘要：

  从薯蓣科植物薯蓣（Dioscorea cirrhosa LOUR.）的块茎中分离出二聚体、三聚体和四聚体原花青素，以及(+)-儿茶素(1)和(-)-表儿茶素(2)。(薯蓣科）块茎中分离出来。通过物理和光谱数据的比较，二聚体（3-5）、三聚体（6-8）和四聚体（9）被确定为之前获得的原花青素。另外两种三聚体（10 和 11）的结构是通过酸催化硫解作用确定的，而四聚体（12）是通过 1 与 6 的 4-配位缩合形成的，结合 1H 和 13C 核磁共振检查，确定了 12 的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3293

文献信息

• Tannins and related compounds. XXXIII. Isolation and characterization of procyanidins in Dioscorea cirrhosa Lour.
  作者：FENGLIN HSU、GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.3293

  日期：——

  Dimeric, trimeric and tetrameric procyanidins have been isolated, together with (+)-catechin (1) and (-)-epicatechin (2), from the tubers of Dioscorea cirrhosa LOUR. (Dioscoreaceae). By comparisons of the physical and spectral data, the dimers (3-5), trimers (6-8) and tetramer (9) were identified as procyanidins obtained previously. The structures of two other trimers (10 and 11) were established by acid-catalyzed thiolytic degradation, while the formation of the tetramer (12) by condensation of the 4-carbocation of 1 with 6, in conjunction with 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance examinations, established the structure of 12.

  从薯蓣科植物薯蓣（Dioscorea cirrhosa LOUR.）的块茎中分离出二聚体、三聚体和四聚体原花青素，以及(+)-儿茶素(1)和(-)-表儿茶素(2)。(薯蓣科）块茎中分离出来。通过物理和光谱数据的比较，二聚体（3-5）、三聚体（6-8）和四聚体（9）被确定为之前获得的原花青素。另外两种三聚体（10 和 11）的结构是通过酸催化硫解作用确定的，而四聚体（12）是通过 1 与 6 的 4-配位缩合形成的，结合 1H 和 13C 核磁共振检查，确定了 12 的结构。