2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)benzaldehyde dimethyl acetal | 953430-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)benzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)benzaldehyd-dimethylacetal；1-Benzyl-3-[2-(dimethoxymethyl)phenyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 953430-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: UIGRYBQSTPURIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)benzaldehyde dimethyl acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以92%的产率得到1'-benzyl-3-methoxy-3H-spiro[[2]benzofuran-1,3'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  螺吡咯烷类的微波辅助合成- σ 1受体的配体与改性苯Ñ -distance

  摘要：

  两个系列的σ 1点的配体与一个螺[[2]苯并吡喃-1,3'-吡咯烷]（3）和螺[[2]苯并呋喃-1,3'-吡咯烷]（4）框架的合成和药理学评价。微波辐射大大改善了几个反应步骤。所述σ 1螺环配体相关因素很好地与苯亲和力Ñ -distance，即2  <  3  <  4  <  1。所述σ 1既化合物类的亲和力可以用大而增加ñ -取代基（例如2-苯乙基，辛基）。尽管如此，苄基衍生物图4a代表了最有希望的σ 1个配体（ķ我 = 25 nM）的，由于其对高选择性σ 2亚型（> 40倍），NMDA受体和5-HT 6和5-HT 7个受体。此外，4a不会抑制心脏中的hERG通道。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.018
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-吡咯烷酮 、 1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.33h， 以51%的产率得到2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)benzaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  螺吡咯烷类的微波辅助合成- σ 1受体的配体与改性苯Ñ -distance

  摘要：

  两个系列的σ 1点的配体与一个螺[[2]苯并吡喃-1,3'-吡咯烷]（3）和螺[[2]苯并呋喃-1,3'-吡咯烷]（4）框架的合成和药理学评价。微波辐射大大改善了几个反应步骤。所述σ 1螺环配体相关因素很好地与苯亲和力Ñ -distance，即2  <  3  <  4  <  1。所述σ 1既化合物类的亲和力可以用大而增加ñ -取代基（例如2-苯乙基，辛基）。尽管如此，苄基衍生物图4a代表了最有希望的σ 1个配体（ķ我 = 25 nM）的，由于其对高选择性σ 2亚型（> 40倍），NMDA受体和5-HT 6和5-HT 7个受体。此外，4a不会抑制心脏中的hERG通道。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.018

文献信息

• Spiro[benzopyran] or spiro[benzofuran] derivatives which inhibit the sigma receptor
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1847542A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  The present invention relates to compounds (I) having pharmacological activity towards the sigma (σ) receptor, and more particularly to spiro[benzopyran] or spiro[benzofuran] derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis. wherein m is selected from 1 or 2, p is selected from 1 or 2, and m + p is either 2 or 3; n is selected from 0 or 1; R1, R2 are as defined in the application.

  本发明涉及具有对西格玛（σ）受体具有药理活性的化合物（I），更特别地涉及螺[苯并吡喃]或螺[苯并呋喃]衍生物，制备这些化合物的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中的用途，特别是用于治疗精神病的方法。其中m从1或2中选择，p从1或2中选择，m + p为2或3；n从0或1中选择；R1、R2如申请中所定义。
• SPIRO[BENZOPYRAN]OR SPIRO[BENZOFURAN]DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE SIGMA RECEPTOR
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2038287A1

  公开（公告）日：2009-03-25
• Spiro [Benzopyran] or Spiro [Benzofuran] Derivatives Which Inhibit the Sigma Receptor
  申请人：Wünsch Bernhard

  公开号：US20090209568A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention relates to compounds having pharmacological activity towards the sigma (σ) receptor, and more particularly to spiro[benzopyran] or spiro[benzofuran] derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis.
• [EN] SPIRO[BENZOPYRAN] OR SPIRO[BENZOFURAN] DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE SIGMA RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO[BENZOPYRANNE] OU DE SPIRO[BENZOFURANE] QUI INHIBENT LE RÉCEPTEUR SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2007121976A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] The present invention relates to compounds having pharmacological activity towards the sigma (s) receptor, and more particularly to spiro[benzopyran] or spiro[benzofuran] derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis.
  [FR] La présente invention concerne des composés présentant une activité pharmacologique envers le récepteur sigma (s) et plus particulièrement vers les dérivés de spiro[benzopyranne] ou spiro[benzofurane], des procédés permettant de préparer de tels composés, des compositions pharmaceutiques les comprenant et leur utilisation en thérapie et prophylaxie, en particulier pour le traitement de psychose.
• Microwave assisted synthesis of spirocyclic pyrrolidines – σ1 receptor ligands with modified benzene-N-distance
  作者：Annemarie Jasper、Dirk Schepmann、Kirstin Lehmkuhl、Jose Miguel Vela、Helmut Buschmann、Jörg Holenz、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.018

  日期：2012.7

  Two series of σ1 ligands with a spiro[[2]benzopyran-1,3′-pyrrolidine] (3) and a spiro[[2]benzofuran-1,3′-pyrrolidine] (4) framework were synthesized and pharmacologically evaluated. Several reaction steps were considerably improved by microwave irradiation. The σ1 affinity of the spirocyclic ligands correlates nicely with the benzene-N-distance, i.e. 2 < 3 < 4 < 1. The σ1 affinity of both compound

  两个系列的σ 1点的配体与一个螺[[2]苯并吡喃-1,3'-吡咯烷]（3）和螺[[2]苯并呋喃-1,3'-吡咯烷]（4）框架的合成和药理学评价。微波辐射大大改善了几个反应步骤。所述σ 1螺环配体相关因素很好地与苯亲和力Ñ -distance，即2  <  3  <  4  <  1。所述σ 1既化合物类的亲和力可以用大而增加ñ -取代基（例如2-苯乙基，辛基）。尽管如此，苄基衍生物图4a代表了最有希望的σ 1个配体（ķ我 = 25 nM）的，由于其对高选择性σ 2亚型（> 40倍），NMDA受体和5-HT 6和5-HT 7个受体。此外，4a不会抑制心脏中的hERG通道。