2-(allyloxy)ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate | 877201-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate
• 英文别名: 2-[(Prop-2-en-1-yl)oxy]ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate；2-prop-2-enoxyethyl 2-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 877201-09-7
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: MPONYUQHIOFFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2-((2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy)ethanoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的原子转移自由基加成高效合成 α-卤硼酸酯

  摘要：

  由于相容底物的范围有限或需要操纵烯烃偶联伴侣，因此通过原子转移自由基加成 （ATRA） 合成α-卤硼酸酯受到限制。在此，我们提出了一种通过 Cu 催化的 ATRA 合成乙烯基硼酯的新方法。该催化剂被提议用于介导 α-硼自由基中间体的传统低效卤素原子转移，从而相对于已建立的方法显着扩展参与底物的范围。这 48 个例子表明，各种自由基前驱体，包括伯、仲和叔烷基卤化物，很容易在未取代和α取代的乙烯基频哪醇硼酯中添加。此外，还提出了一种一锅法、两步法方案，用于直接访问一系列α功能化产品。最后，该方法的合成效用在 ixazomib 类似物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11347
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基羟乙基醚 、 2-溴-2-甲基丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到2-(allyloxy)ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的原子转移自由基加成高效合成 α-卤硼酸酯

  摘要：

  由于相容底物的范围有限或需要操纵烯烃偶联伴侣，因此通过原子转移自由基加成 （ATRA） 合成α-卤硼酸酯受到限制。在此，我们提出了一种通过 Cu 催化的 ATRA 合成乙烯基硼酯的新方法。该催化剂被提议用于介导 α-硼自由基中间体的传统低效卤素原子转移，从而相对于已建立的方法显着扩展参与底物的范围。这 48 个例子表明，各种自由基前驱体，包括伯、仲和叔烷基卤化物，很容易在未取代和α取代的乙烯基频哪醇硼酯中添加。此外，还提出了一种一锅法、两步法方案，用于直接访问一系列α功能化产品。最后，该方法的合成效用在 ixazomib 类似物的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11347

文献信息

• [EN] POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS FUNCTIONALIZED BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS VIA RING-OPENING REACTIONS<br/>[FR] POLYPEPTIDES, PEPTIDES ET PROTÉINES FONCTIONNALISÉ(E)S PAR ALKYLATION DE GROUPES THIOÉTHER VIA DES RÉACTIONS D'OUVERTURE DE CYCLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016154120A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Some embodiments of the invention involve methods for introduction of various functional groups onto polypeptides, peptides and proteins by alkylation of thioether (a.k.a. sulfide) groups by ring opening reactions, creating new compositions of matter that may be useful for medical therapeutic or diagnostic applications. The thioether groups may either be present in the polypeptides, or may be added to polypeptides by chemical modification, such as by alkylation of thiol (sulfhydryl) groups.

  该发明的一些实施例涉及通过开环反应烷基化硫醚（又称硫化物）基团，将各种功能基团引入多肽、肽和蛋白质的方法，从而创造可能对医学治疗或诊断应用有用的新物质组合。这些硫醚基团可以存在于多肽中，也可以通过化学修饰（例如通过烷基化巯基（巯基）基团）添加到多肽中。
• Polypeptides, peptides, and proteins functionalized by alkylation of thioether groups via ring-opening reactions
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10351591B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Some embodiments of the invention involve methods for introduction of various functional groups onto polypeptides, peptides and proteins by alkylation of thioether (a.k.a. sulfide) groups by ring opening reactions, creating new compositions of matter that may be useful for medical therapeutic or diagnostic applications. The thioether groups may either be present in the polypeptides, or may be added to polypeptides by chemical modification, such as by alkylation of thiol (sulfhydryl) groups.

  本发明的一些实施方案涉及通过开环反应将硫醚（又称硫化物）基团烷基化，将各种官能团引入多肽、肽和蛋白质的方法，从而产生可用于医疗或诊断应用的新物质组合物。硫醚基团既可以存在于多肽中，也可以通过化学修饰（如硫醇（巯基）的烷基化）添加到多肽中。
• POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS FUNCTIONALIZED BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS VIA RING-OPENING REACTIONS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180105553A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Some embodiments of the invention involve methods for introduction of various functional groups onto polypeptides, peptides and proteins by alkylation of thioether (a.k.a. sulfide) groups by ring opening reactions, creating new compositions of matter that may be useful for medical therapeutic or diagnostic applications. The thioether groups may either be present in the polypeptides, or may be added to polypeptides by chemical modification, such as by alkylation of thiol (sulfhydryl) groups.