3-(Diethoxymethyl)benzimidazole | 85330-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(Diethoxymethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-diethoxymethylbenzimidazole；1-(Diethoxymethyl)benzimidazole
• CAS: 85330-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: LWGDKVGDHWIFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diethoxymethyl)benzimidazole 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 全氨基倍他环糊精 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 6-(3-Bromophenyl)-6-phenylbenzimidazolo[1,2-a][1,3]benzazasilole
  参考文献：
  名称：

  CN115403608

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 原甲酸三乙酯 以64%的产率得到3-(Diethoxymethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Rutavichyus, A. I.; Iokubaitite, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2371 - 2375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL 4-PIPERIDINYLCARBONYL DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1992006086A1

  公开（公告）日：1992-04-16

  (EN) 4-piperidinylcarbonyl derivatives having formula (I), wherein -A1=A2-A3=A4- is a bivalent radical having the formula -CH=CH-CH=CH- (a-1), -N=CH-CH=CH- (a-2), -CH=N-CH=CH- (a-3), -CH=CH-N=CH- (a-4), -CH=CH-CH=N- (a-5), -N=CH-N=CH- (a-6) or -CH=N-CH=N- (a-7); R1 is aryl1 or a radical of formula -D-R2 wherein D is O or S; R2 is C1-6alkyl optionally substituted with hydroxy, C1-6alkyloxy, carboxyl or C1-6alkyloxy-carbonyl; m is 1, 2, 3 or 4; n is 0, 1 or 2; L is hydrogen; C1-12alkyl; C3-6cycloalkyl; C3-6alkenyl optionally substituted with aryl; C1-6alkylcarbonyl; C1-6alkyloxycarbonyl; arylcarbonyl; arylC1-6alkyloxycarbonyl; -Alk-R3 (b-1); -Alk-Y-R4 (b-2); -Alk-Z1-C(=X)-Z2-R5 (b-3); -CH2-CHOH-CH2-O-R6 (b-4) or -Alk-CHOH-R14 (b-5); wherein Alk is C1-6alkanediyl; R3 is cyano, aryl or Het; R4 and R5 are hydrogen, aryl, Het or C1-6alkyl optionally substituted with aryl or Het; R6 is aryl or naphthalenyl; R14 is aryl; Y is O, S, NR7; said R7 being hydrogen, C1-6alkyl or C1-6alkylcarbonyl; Z1 and Z2 independently are O, S, NR8 or a direct bond; R8 being hydrogen or C1-6alkyl; X is O, S or NR9; said R9 being hydrogen, C1-6alkyl or cyano; provided that when -A1=A2-A3=A4- is a radical of formula (a-1) and R1 is phenyl optionally substituted with C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, halo or hydroxy; then L is other than hydrogen, C1-6alkyloxycarbonyl or other than a radical of formula -Alk-R3 (b-1), -Alk-O-R4 (b-2-a), -Alk-C(=O)-R5 (b-3-a) or -Alk-CHOH-R14 (b-5) wherein R3, R4, R5 and R14 are phenyl optionally substituted with halo, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof having antihistaminic properties, compositions containing the same and methods of treating warm-blooded animals suffering from allergic diseases.(FR) Des dérivés de 4-pipéridinylcarbonyle ont la formule (I), dans laquelle A1=A2-A3=A4 désigne un radical bivalent ayant les formules (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5), (a-6) ou (a-7); R1 désigne aryle1 ou un radical ayant la formule -D-R2, où D désigne O ou S; R2 désigne alkyle C1-6 éventuellement substitué avec hydroxyle, alkyloxyle C1-6, carboxyle ou alkyloxyle-carbonyle C1-6; m est égal à 1, 2, 3 ou 4; n est égal à 0, 1 ou 2; L désigne hydrogène; alkyle C1-12; cycloalkyle C3-6; alcényle C3-6 éventuellement substitué avec aryle; alkylcarbonyle C1-6; alkyloxycarbonyle C1-6; arylcarbonyle; alkyloxycarbonyle C1-6 d'aryle; -Alk-R3 (b-1); -Alk-Y-R4 (b-2); -Alk-Z1-C(=X)-Z2-R5 (b-3); -CH2-CHOH-CH2-O-R6 (b-4) ou -alk-CHOH-R14 (b-5); où Alk représente alcanediyle C1-6; R3 représente cyano, aryle ou Het; R4 et R5 désignent hydrogène, aryle, Het ou alkyle C1-6 facultativement substitué avec aryle ou Het; R6 désigne aryle ou naphtalényle; R14 désigne aryle; Y représente O, S, NR7; R7 désignant hydrogène, alkyle C1-6 ou alkylcarbonyle C1-6; Z1 et Z2 désignent indépendamment O, S, NR8 ou une liaison directe; R8 désignant hydrogène ou alkyle C1-6; X représente O, S ou NR9; R9 désignant hydrogène, alkyle C1-6 ou cyano; à condition que lorsque -A1=A2-A3=A4 représente un radical ayant la formule (a-1), R1 désigne phényle éventuellement substitué avec alkyle C1-6, alkyloxyle C1-6, halogène ou hydroxyle; alors L ne représente pas hydrogène, alkyloxycarbonyle C1-6 ou un radical ayant les formules (b-1), (b-2-a), (b-3-a) ou (b-5), dans lesquelles R3, R4 R5 et R14 désignent du phényle éventuellement substitué avec halogène hydroxyle, alkyle C1-6, alkyloxyle C1-6. L'invention concerne également les sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés et leurs formes stéréochimiquement isomères à propriétés antihistaminiques, les compositions les contenant et des procédés de traitement d'animaux homéothermes souffrant de maladies allergiques.

  4-哌啶基羰基衍生物的化学式式(I)，其中-A1=A2-A3=A4-表示一个二价单体，其化学式为-CH=CH-CH=CH-（a-1）（-N=CH-CH=CH-（a-2）；-CH=N-CH=CH-（a-3），-CH=CH-N=CH-（a-4），-CH=CH-CH=N-（a-5），-N=CH-N=CH-（a-6），或-CH=N-CH=N-（a-7）；R1代表苯基或如式-D-D-R2所述的单体，其中D=O或S；R2代表C1-6烷基，可被羟基、氧甲基、羧基或氧甲基羧基取代；m=1、2、3或4；n=0、1或2；L代表氢、烷基（C1-12）、环烷基（C3-6）、环烯基（C3-6，可被苯基取代）或C1-6 - 丙烯酰基、C1-6-丙fewyloxycarbonyl、苯基羰基、苯基丙fwegoxycarbonyl、苯基羰基、苯基丙feoxycarbonyl；-Alk-R3（b-1）、-Alk-Y-R4（b-2）、-Alk-Z1-C（x）=Z2-R5（b-3）、-CH2-CHOH-CH2-O-R6（b-4）或-alk-CHOH-R14（b-5）；其中，Alk表示烷二元基（C1-6）；R3代表cyano、苯基或HeTe；R4和R5独立地为氢、苯基、HeTe或烷基（C1-6）取代的基团，或含有羟基或HeTe的烷基；R6代表苯基或 naphtahlenyl；R14代表苯基；Y代表O、S、NR7；所述R7为氢、烷基（C1-6）或烷基羰基（C1-6）；Z1和Z2独立地为O、S、NR8或直接键；R8为氢或烷基（C1-6）；x代表O、S或NR9；所述R9为氢、烷基（C1-6）或cyano；条件下，当-A1=A2-A3=A4-代表式(a-1)的自由基且R1代表苯基被烷基（C1-6）、氧甲基、羟基或HeTe取代，则L不能为氢、烷基羰基（C1-6）或自由基（b-1）、（b-2-a）、（b-3-a）或（b-5），其中所述R3、R4、R5和R14为苯基被取代的氢、羟基、烷基（C1-6）、氧甲基、羰基（C1-6）等；此外，所述化合物还包括药用可接受的酸性盐及其立体异构体，含有此类化合物的组合以及用于治疗温血动物过敏性疾病的方法。
• Ooi, Hong Chin; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2871 - 2876
  作者：Ooi, Hong Chin、Suschitzky, Hans

  DOI：——

  日期：——
• OOI, HONG, CHIN;SUSCHITZKY, H, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 2871-2872
  作者：OOI, HONG, CHIN、SUSCHITZKY, H

  DOI：——

  日期：——
• RUTAVICHYUS, A. J.;JOKUBAJTITE, S. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 12, 2604-2608
  作者：RUTAVICHYUS, A. J.、JOKUBAJTITE, S. P.

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• ——
  作者：XIRAI KEHNTARO、 TSUTSUMIUTI MASAMI、 MATSUMOTO SAITI、 MIDZUI TAKASI

  DOI：——

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