L-alanyl-α-aminoisobutyric acid methyl ester | 72086-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-α-aminoisobutyric acid methyl ester
• 英文别名: H-L-Ala-Aib-OMe；H-Ala-Aib-OMe；HA2M；methyl 2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 72086-78-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: IRHACYRGHWYAEL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-α-aminoisobutyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of alamethicin f-30 using a chloro imidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  Alamethicin F-30 has been synthesized in solution using a CIP-additive as a coupling agent and TFA as a final deprotecting reagent. All couplings including those between sterically hindered alpha,alpha-dimethyl amino acid were successfully achieved by a 60 min reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02023-i
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-Aib-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 L-alanyl-α-aminoisobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of alamethicin f-30 using a chloro imidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  Alamethicin F-30 has been synthesized in solution using a CIP-additive as a coupling agent and TFA as a final deprotecting reagent. All couplings including those between sterically hindered alpha,alpha-dimethyl amino acid were successfully achieved by a 60 min reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02023-i

文献信息

• Synthese eines membranmodifizierenden Alamethicin-analogen Nonadekapeptids
  作者：Raymond Oekonomopulos、Günther Jung

  DOI：10.1002/jlac.197919790811

  日期：1979.8.29

  Vorstellungen über die Wirkungsweise von Alamethicin und dessen Konformation wurde das Nonadekapeptid 14a aus den kristallinen, analytisch reinen und durch 13C-NMR- sowie CD-Spektroskopie untersuchten Fragmenten A bis D wie folgt aufgebaut: Boc-Gly11-Ala-Aib-Ala-Aib5-OH (A, 8b) wurde mit H-Ala6-Aib-Ala-Aib-Ala10-OMe (B, 9c) und Boc-Gly11-Ala-Aib13-OH (C, 5b) mit H-Pro14-Ala-Aib-Aib-Glu(OBzl)-Gln19-OMe (D, 10c)

  九肽Boc-（Aib-L-Ala）5 -Gly-Ala-Ala-Pro-Ala-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-OMe（14a），其衍生物14b中带有游离谷氨酸羧基18位和六肽Boc-（Aib-L-Ala）5-Pro-Ala-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-OMe（13a）通过片段缩合合成。对于二肽和三肽片段的制备，与氯碳酸异丁酯混合酸酐的偶联被证明特别有用，而较大的片段通过二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑偶联而连接。基于关于乐果霉素的作用方式及其构象的想法，由13 C-NMR和CD光谱法分析的结晶纯净片段A至D构成了九肽14a，如下所示：Boc-Gly 11 -Ala-Aib -将Ala-Aib 5 -OH（A，8b）与H-Ala 6 -Aib-Ala-Aib-Ala 10 -OMe（B，9c）和与H-Pro 14 -Ala-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln
• Unique Helical Triangle Molecular Geometry Induced by Dipole–Dipole Interactions
  作者：Takahito Ishikawa、Tomoyuki Morita、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.80.1483

  日期：2007.8.15

  Novel helix-peptide wheels, in which three helices were connected by using a template, were prepared, and the dipole–dipole interactions among the helices were studied in relation to the formation of a planar triangle structure containing three helices. The helical segments had a 310-helix structure. 13C spin-lattice relaxation time (T1) measurements showed that the helical segments had restricted mobility. Deuterium exchange rates of amide protons were accelerated in the helix-peptide wheels compared to the respective linear helix peptides, suggesting that there is torsion on the cylindrical shape. Therefore, the predominant structure of the helix-peptide wheels is a planar triangle in solution. Further, the triangle structure was successfully transferred onto a gold substrate.

  制备了新型螺旋肽轮，其中三个螺旋通过模板连接，并研究了螺旋之间的偶极-偶极相互作用与包含三个螺旋的平面三角形结构形成的关系。螺旋段具有310螺旋结构。13C自旋-晶格弛豫时间（T1）测量表明，螺旋段的移动性受到限制。与相应的线性螺旋肽相比，螺旋肽轮中酰胺原子的氘交换速率加快，表明圆柱形上有扭转。因此，螺旋肽轮的主要结构是溶液中的平面三角形。此外，三角形结构成功转移到金基底上。
• Improved synthesis of [4-alanine]chlamydocin: cyclization studies of tetrapeptides containing five .alpha. substituents
  作者：Jaczek Pastuszak、Joseph H. Gardner、Jasbir Singh、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jo00136a033

  日期：1982.7
• Bosch, Roland; Jung, Guenther; Winter, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 7, p. 1322 - 1329
  作者：Bosch, Roland、Jung, Guenther、Winter, Werner

  DOI：——

  日期：——