2-benzyl-4-cyclohexenyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 1339958-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-4-cyclohexenyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-Benzyl-4-(cyclohexen-1-yl)-5-phenyltriazole；2-benzyl-4-(cyclohexen-1-yl)-5-phenyltriazole
• CAS: 1339958-84-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃
• 分子量: 315.418
• InChiKey: GBLLIAHNKDDDGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-cyclohexenyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性1,2,3-三唑的轻松合成和立体拆分†

  摘要：

  我们在本文中描述了通过侧链官能化的手性三唑的第一种简便的合成方法。使用现成的C-乙烯基三唑作为起始原料，然后依次环氧化，重排和还原，得到相应的羟基三唑。CalB脂肪酶催化的动力学拆分以优异的收率得到对映体纯的（> 99％ee）手性三唑。这些新的手性TAs还成功地用作二乙基锌不对称加成到醛中的配体。

  DOI：

  10.1039/c5ob00479a
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-苯基甲烷 在 sodium azide 作用下， 生成 2-benzyl-4-cyclohexenyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  手性1,2,3-三唑的轻松合成和立体拆分†

  摘要：

  我们在本文中描述了通过侧链官能化的手性三唑的第一种简便的合成方法。使用现成的C-乙烯基三唑作为起始原料，然后依次环氧化，重排和还原，得到相应的羟基三唑。CalB脂肪酶催化的动力学拆分以优异的收率得到对映体纯的（> 99％ee）手性三唑。这些新的手性TAs还成功地用作二乙基锌不对称加成到醛中的配体。

  DOI：

  10.1039/c5ob00479a

文献信息

• Facile synthesis and stereo-resolution of chiral 1,2,3-triazoles
  作者：Ye Shi、Xiaohan Ye、Qiang Gu、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1039/c5ob00479a

  日期：——

  triazoles were used as starting materials, followed by sequential epoxidation, rearrangement and reduction to give the corresponding hydroxyl-triazoles. The CalB lipase catalyzed kinetic resolution gave enantiomerically pure (>99% ee) chiral triazoles in excellent yield. These new chiral TAs were also successfully applied as ligands in asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes.

  我们在本文中描述了通过侧链官能化的手性三唑的第一种简便的合成方法。使用现成的C-乙烯基三唑作为起始原料，然后依次环氧化，重排和还原，得到相应的羟基三唑。CalB脂肪酶催化的动力学拆分以优异的收率得到对映体纯的（> 99％ee）手性三唑。这些新的手性TAs还成功地用作二乙基锌不对称加成到醛中的配体。