1-Acetyl-2-[1-(3-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one | 124531-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-2-[1-(3-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: (2E)-1-acetyl-2-[(3-chlorophenyl)methylidene]indol-3-one
• CAS: 124531-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: SWPOQASUGDHQLL-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 1-Acetyl-2-[1-(3-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one 在 β-isocupreidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以12%的产率得到ethyl 5-acetyl-4-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydropyran-Fused Indoles through [4+2] Cycloaddition between Allenoates and 3-Olefinic Oxindoles

  摘要：

  A highly enantioselective [4+2] annulation with respect to allenoates and 3-olefinic oxindoles catalyzed by Lewis base was reported, which proved to be an efficient way to synthesize chiral dihydropyran-fused indoles. The cycloaddition products were generally obtained in high yields (up to 98%) with very good enantioselectivities (up to 94% enantiomeric excess).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00212
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 3-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-acetyl-2-(3-chlorobenzylidene)indolin-3-one 、 1-Acetyl-2-[1-(3-chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of 1-Acetyl-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  1-乙酰基-3-氧代-2,3-二氢吲哚与取代苯甲醛反应，生成1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚，随后通过氢气选择性还原；然后进行Horner-Emmons反应得到2-取代色氨酸的前体。向1-乙酰基-2-芳基亚甲基-3-氧代-2,3-二氢吲哚中加入硝基甲烷，得到迈克尔加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27289

文献信息

• BUZAS, A.;MEROUR, J. Y., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 458-461
  作者：BUZAS, A.、MEROUR, J. Y.

  DOI：——

  日期：——