5-(4-dodecylphenoxy)-9,10-dihydro-N-(1,3,3-trimethyl-2-methyleneindolin-5-yl)-9,10-dioxoanthracene-1-carboxamide | 876302-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-(4-dodecylphenoxy)-9,10-dihydro-N-(1,3,3-trimethyl-2-methyleneindolin-5-yl)-9,10-dioxoanthracene-1-carboxamide
• CAS: 876302-11-3
• 化学式: C₄₅H₅₀N₂O₄
• 分子量: 682.903
• InChiKey: IQRQIOFFQUZOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.21
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-dodecylphenoxy)-9,10-dihydro-N-(1,3,3-trimethyl-2-methyleneindolin-5-yl)-9,10-dioxoanthracene-1-carboxamide 、 5-硝基水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到5-(4-dodecylphenoxy)-9,10-dihydro-N-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-6-nitrospiro[2H]-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole)-9,10-dioxoanthracene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  连接螺吡喃-蒽醌分子的光调节跨膜电荷分离

  摘要：

  酰胺连接螺吡喃-蒽醌 (SP-AQ) 偶联物​​显示出通过外部 EDTA 介导 ZnTPPS(4-)-光敏化的单层磷脂酰胆碱囊泡内封闭 Co(bpy)3(3+) 的跨膜还原。这些反应的总量子产率取决于染料的异构状态；具体而言，闭环螺吡喃 (SP) 部分的 30-35% 光转化为开环部花青 (MC) 形式导致简单共轭体的量子产率降低 6 倍，而含有蒽醌部分上的亲脂性 4-十二烷基苯氧基取代基。瞬态光谱和荧光猝灭测量表明，有两个因素导致了这些光异构化引起的量子产率变化：提高了部花青基团对 1ZnTPPS4- 的荧光猝灭效率，并降低了含有部花青的氧化还原载体的跨膜扩散速率。瞬态分光光度法还揭示了两种反应中间体的连续形成和衰变，鉴定为 3ZnTPPS4- 和一种具有半醌自由基光学特性的物质。在存在和不存在添加的离子载体的情况下，连续光解下 Co(bpy)3(3+) 还原的动力学曲线表明，由 SP-AQ

  DOI：

  10.1021/ja0545620
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-dodecylphenoxy)-5-chloro-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione 在 N-甲基吗啉 、 2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-(4-dodecylphenoxy)-9,10-dihydro-N-(1,3,3-trimethyl-2-methyleneindolin-5-yl)-9,10-dioxoanthracene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  连接螺吡喃-蒽醌分子的光调节跨膜电荷分离

  摘要：

  酰胺连接螺吡喃-蒽醌 (SP-AQ) 偶联物​​显示出通过外部 EDTA 介导 ZnTPPS(4-)-光敏化的单层磷脂酰胆碱囊泡内封闭 Co(bpy)3(3+) 的跨膜还原。这些反应的总量子产率取决于染料的异构状态；具体而言，闭环螺吡喃 (SP) 部分的 30-35% 光转化为开环部花青 (MC) 形式导致简单共轭体的量子产率降低 6 倍，而含有蒽醌部分上的亲脂性 4-十二烷基苯氧基取代基。瞬态光谱和荧光猝灭测量表明，有两个因素导致了这些光异构化引起的量子产率变化：提高了部花青基团对 1ZnTPPS4- 的荧光猝灭效率，并降低了含有部花青的氧化还原载体的跨膜扩散速率。瞬态分光光度法还揭示了两种反应中间体的连续形成和衰变，鉴定为 3ZnTPPS4- 和一种具有半醌自由基光学特性的物质。在存在和不存在添加的离子载体的情况下，连续光解下 Co(bpy)3(3+) 还原的动力学曲线表明，由 SP-AQ

  DOI：

  10.1021/ja0545620