benzyl 1-(diethoxyphosphoryl)-3-methylbutylcarbamate | 82629-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(diethoxyphosphoryl)-3-methylbutylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-(1-diethoxyphosphoryl-3-methylbutyl)carbamate
• CAS: 82629-29-6；125882-48-6；125882-55-5
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₅P
• 分子量: 357.387
• InChiKey: LDIWVAULBXGSSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  476.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(diethoxyphosphoryl)-3-methylbutylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到diethyl phosphonoleucinate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽向其膦酸类似物的转化：氨基烷基膦酸和肽II

  摘要：

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86836-8
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl 1-(diethoxyphosphoryl)-3-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基砜作为制备 C-手性 α-氨基膦酸酯和 α-氨基膦酸的有用中间体

  摘要：

  α-氨基砜已被用作制备C-手性α-氨基膦酸酯和α-氨基膦酸的有用起始材料。所开发的方法基于一锅法、碱催化原位生成亚胺中间体，然后添加磷亲核试剂。该方案简单有效，可应用于各种结构不同的α-酰胺基砜和磷亲核试剂，经过简单结晶后以非常好的收率得到所需的纯产物。重要的是，使用带有手性助剂的H-膦酸酯使得反应能够以高非对映选择性（生成并分离出单一非对映异构体）进行，并且可以精确控制新生成的C-手性中心的构型。

  DOI：

  10.1039/d3ob00924f

文献信息

• Alkylation of Potassium 1-(N-Benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates and Phosphinates in the Presence of 18-Crown-6
  作者：Mariusz Skwarczyński、Pawel Kafarski

  DOI：10.1080/00397919508015491

  日期：1995.11

  phosphono peptides, peptide analogues with phosphonic acid replacing C-terminal or N-terminal carboxylate moiety. These compounds are of interest not only because of their promise of direct practical applications1,2 but also as a source of information about mechanisms of enzymatic reactions. 1,3–5 Esters of N-blocked 1 -aminoalkylphosphonic and phosphinic acids are popularly used as starting substrates

  摘要 在过去的几年中，我们一直致力于合成膦酰肽，即用膦酸取代 C 端或 N 端羧酸部分的肽类似物。这些化合物之所以令人感兴趣，不仅是因为它们有望直接实际应用 1,2，而且还可以作为有关酶促反应机制的信息来源。N-封闭的 1-氨基烷基膦酸和次膦酸的 1,3-5 酯在膦酰基肽的多步合成中广泛用作起始底物。6-9 尽管已经描述了几种制备方法 6,10-13新的和有用的合成方法仍在进行中。
• Transesterification of Diphenyl Phosphonates using the Potassium Fluoride/Crown Ether/Alcohol System; Part 1. Transesterification of Diphenyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)-alkanephosphonates
  作者：Jerzy Szewczyk、Barbara Lejczak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1055/s-1982-29817

  日期：——
• LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 522-524
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• OSAPAY, GEORGE;SZILAGYI, ILDIKO;SERES, JENO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 13, 2977-2983
  作者：OSAPAY, GEORGE、SZILAGYI, ILDIKO、SERES, JENO

  DOI：——

  日期：——