2-bromo-4-acetamido-6-trifluoromethybenzenesulfonic acid | 1451065-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-acetamido-6-trifluoromethybenzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-Acetamido-2-bromo-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid；4-acetamido-2-bromo-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid
• CAS: 1451065-56-7
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO₄S
• 分子量: 362.124
• InChiKey: IBZAIMGVLWWITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-acetamido-6-trifluoromethybenzenesulfonic acid 在 3,5-二甲基吡啶 、 环丁砜 、 盐酸 、 sulfilimine 、 亚硝酸丁酯 、 sodium 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(5,8-dimethoxy-(1,2,4)triazolo-(1,5-c)pyrimidin-2-yl)-2-bromo-6-trifluoromethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl-n-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-yl) Benzenesulfonamide: Penoxsulam

  摘要：

  2- (2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c] -嘧啶-2-基)苯磺酰胺的九步高效合成方法已经开发成功。起始原料 4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺通过 2-溴-4-氨基-6-三氟甲基苯胺和 2-溴-4-乙酰胺基-6-三氟甲基苯磺酸转化为 2-溴-6-三氟甲基苯磺酸。然后将其与 2-氨基-5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1.5-c]嘧啶结合，得到目标分子。与已报道的方法相比，这种方法具有反应时间短、反应条件温和、易于纯化等优点。此外，总产率提高到 22.9%，是已报道方法的两倍。

  DOI：

  10.3184/174751913x13619014318618
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 硫酸 、 二氧化硫 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-bromo-4-acetamido-6-trifluoromethybenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl-n-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-yl) Benzenesulfonamide: Penoxsulam

  摘要：

  2- (2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c] -嘧啶-2-基)苯磺酰胺的九步高效合成方法已经开发成功。起始原料 4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺通过 2-溴-4-氨基-6-三氟甲基苯胺和 2-溴-4-乙酰胺基-6-三氟甲基苯磺酸转化为 2-溴-6-三氟甲基苯磺酸。然后将其与 2-氨基-5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1.5-c]嘧啶结合，得到目标分子。与已报道的方法相比，这种方法具有反应时间短、反应条件温和、易于纯化等优点。此外，总产率提高到 22.9%，是已报道方法的两倍。

  DOI：

  10.3184/174751913x13619014318618

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl-<i>n</i>-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-yl) Benzenesulfonamide: Penoxsulam
  作者：Feifei Wu、Shiguang Gao、Zhiyin Chen、Jinyue Su、Dayong Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13619014318618

  日期：2013.4

  An efficient nine-step synthesis of 2-(2,2-difluoroethoxy)-6-trifluoromethyl- N-(5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c] -pyrimidine-2-yl) benzenesulfonamide has been developed. The starting material 4-nitro-2-(trifluoromethyl)aniline starting material was converted via 2-bromo-4-amino-6-trifluoromethylaniline and 2-bromo-4-acetamido-6-trifluoro-methylbenzenesulfonic acid to 2-bromo-6-trilfuoromethylbenzenesulfonic acid. This was then combined with 2-amino-5,8-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1.5-c]pyrimidine to give the target molecule. Compared with the reported method, this approach has advantages in its shorter reaction time, milder reaction conditions and easier purifiction. Moreover, the overall yield has been improved to 22.9% which is twice of that of the reported method.

  2- (2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基-N-(5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-c] -嘧啶-2-基)苯磺酰胺的九步高效合成方法已经开发成功。起始原料 4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺通过 2-溴-4-氨基-6-三氟甲基苯胺和 2-溴-4-乙酰胺基-6-三氟甲基苯磺酸转化为 2-溴-6-三氟甲基苯磺酸。然后将其与 2-氨基-5,8-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1.5-c]嘧啶结合，得到目标分子。与已报道的方法相比，这种方法具有反应时间短、反应条件温和、易于纯化等优点。此外，总产率提高到 22.9%，是已报道方法的两倍。