Dimethyl 2-cyano-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate | 213130-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-cyano-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 213130-64-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: YZWOAPWGQXZASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-cyano-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(2S,4RS)-5-methyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-cyanoglutamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成谷氨酸受保护的氰基衍生物

  摘要：

  分别在（43）中合成了（2S，4RS）-Boc-4-氰基谷氨酸γ-甲酯（ee = 95％）和（2S）-Boc-2-氨基-4-双（氰基）丁酸酯（ee = 96％）通过将丙二酸钠衍生物加到Boc-脱氢丙氨酸甲酯上，然后通过α-胰凝乳蛋白酶对α-甲酯进行区域和立体选择性水解，可得到总收率的40％和40％的总收率。这些区域选择性和立体选择性强烈取决于γ-取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01207-6
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯 、 氰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到Dimethyl 2-cyano-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成谷氨酸受保护的氰基衍生物

  摘要：

  分别在（43）中合成了（2S，4RS）-Boc-4-氰基谷氨酸γ-甲酯（ee = 95％）和（2S）-Boc-2-氨基-4-双（氰基）丁酸酯（ee = 96％）通过将丙二酸钠衍生物加到Boc-脱氢丙氨酸甲酯上，然后通过α-胰凝乳蛋白酶对α-甲酯进行区域和立体选择性水解，可得到总收率的40％和40％的总收率。这些区域选择性和立体选择性强烈取决于γ-取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01207-6

文献信息

• Chemo-enzymic synthesis of protected cyano derivatives of glutamate
  作者：Christophe Dugave、Jérôme Cluzeau、André Ménez、Michel Gaudry、Andrée Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01207-6

  日期：1998.8

  ano)butyrate (ee = 96%) were synthesised in respectively 43% and 40% overall yields by addition of sodium malonate derivatives onto Boc-dehydroalanine methyl ester followed by regio- and stereoselective hydrolysis of α-methyl ester by α-chymotrypsin. These regio-and stereoselectivities were strongly dependent on the nature of the γ-substituents.

  分别在（43）中合成了（2S，4RS）-Boc-4-氰基谷氨酸γ-甲酯（ee = 95％）和（2S）-Boc-2-氨基-4-双（氰基）丁酸酯（ee = 96％）通过将丙二酸钠衍生物加到Boc-脱氢丙氨酸甲酯上，然后通过α-胰凝乳蛋白酶对α-甲酯进行区域和立体选择性水解，可得到总收率的40％和40％的总收率。这些区域选择性和立体选择性强烈取决于γ-取代基的性质。