Methyl 1-benzotriazoledithiocarboxylate | 328406-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: Methyl 1-benzotriazoledithiocarboxylate
• 英文别名: 1-(methyldithiocarbonyl)benzotriazole；Methyl benzotriazole-1-carbodithioate
• CAS: 328406-09-3
• 化学式: C₈H₇N₃S₂
• 分子量: 209.296
• InChiKey: WYALIHHUPLUSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  360.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-benzotriazoledithiocarboxylate 在 氢氟酸 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑，苯并三唑和吲唑的N-三卤甲基衍生物

  摘要：

  通过氯化相应的1-唑二硫代羧酸甲酯，然后将所得的1-三氯甲基衍生物氟化，得到1-氯二氟甲基和1-三氟甲基取代的2-甲基苯并咪唑和苯并三唑。显示2-烷基苯并咪唑和吲唑的N-钠盐与CF 2 Br 2的缩合得到相应的1-溴二氟甲基化的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00321-3
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Methyl 1-benzotriazoledithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑，苯并三唑和吲唑的N-三卤甲基衍生物

  摘要：

  通过氯化相应的1-唑二硫代羧酸甲酯，然后将所得的1-三氯甲基衍生物氟化，得到1-氯二氟甲基和1-三氟甲基取代的2-甲基苯并咪唑和苯并三唑。显示2-烷基苯并咪唑和吲唑的N-钠盐与CF 2 Br 2的缩合得到相应的1-溴二氟甲基化的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00321-3

文献信息

• Facile synthesis of thiazoles via an intramolecular thia-Michael strategy
  作者：Pradip K. Sasmal、S. Sridhar、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.157

  日期：2006.12

  A mild and efficient method for the synthesis of substituted thiazoles is reported via one-pot N-desilylation, thioacylation/oxythioacylation/thiothioacylation followed by thia-Michael cycloisomerisation. This method has a general applicability to introduce various oxo and thio functionalities including aliphatic and aromatic moieties, especially at the C2-position of thiazoles.

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。
• Wang, Yi-Qiang; Ge, Ze-Mei; Hou, Xue-Ling, Synthesis, 2004, # 5, p. 675 - 678
  作者：Wang, Yi-Qiang、Ge, Ze-Mei、Hou, Xue-Ling、Cheng, Tie-Ming、Li, Run-Tao

  DOI：——

  日期：——
• Madhu; Tangeda, Saritha Jyostna; Qarlapati, Achaiah, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 2, p. 173 - 176
  作者：Madhu、Tangeda, Saritha Jyostna、Qarlapati, Achaiah

  DOI：——

  日期：——
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• N-Trihalomethyl derivatives of benzimidazole, benzotriazole and indazole
  作者：Lev M Yagupolskii、Dmitrij V Fedyuk、Kirill I Petko、Valeriya I Troitskaya、Valentina I Rudyk、Vitalij V Rudyuk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00321-3

  日期：2000.12

  1-Chlorodifluoromethyl- and 1-trifluoromethyl-substituted 2-methylbenzimidazoles and benzotriazoles were obtained by chlorination of the corresponding methyl 1-azoledithiocarboxylates and subsequent fluorination of the resulting 1-trichloromethyl derivatives. The condensation of N-sodium salts of 2-alkylbenzimidazoles and indazole with CF2Br2 was shown to afford the corresponding 1-bromodifluoromethylated

  通过氯化相应的1-唑二硫代羧酸甲酯，然后将所得的1-三氯甲基衍生物氟化，得到1-氯二氟甲基和1-三氟甲基取代的2-甲基苯并咪唑和苯并三唑。显示2-烷基苯并咪唑和吲唑的N-钠盐与CF 2 Br 2的缩合得到相应的1-溴二氟甲基化的化合物。